(+/-)-3-hexadecanamido-1,2-propanediol | 112988-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-hexadecanamido-1,2-propanediol
• 英文别名: N-(2,3-dihydroxypropyl)-hexadecanamide；rac-3-hexadecanamido-1,2-propanediol；N-(2,3-dihydroxypropyl)palmitamide；3-palmitoylamido-1,2-propanediol；3-(palmitoylamino)propane-1,2-diol；Hexadecanamide, N-(2,3-dihydroxypropyl)-；N-(2,3-dihydroxypropyl)hexadecanamide
• CAS: 112988-88-2
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃
• 分子量: 329.524
• InChiKey: SDXILVKMZVEKBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  525.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hexadecanamido-1,2-propanediol 在 甲醇 、 三氟化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2-乙氧基-3-(棕榈酰氨基)丙基]2-三甲基铵磷酸乙基酯盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of neoplastic cell growth inhibition of 1-N-alkylamide analogs of glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  Previously unreported analogues of the synthetic antitumor phospholipid ET-18-OMe (1-octadecyl-2-methoxy-rac-glycero-3-phosphocholine), in which the 1-ether oxygen has been replaced by an amido group, have been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic effects and for inhibition of protein kinase C. The title compounds exhibit cytotoxic effects against several tumor cell lines and are approximately equipotent to ET-18-OMe. The compounds were also found to inhibit protein kinase C in an in vitro assay. This work is a continuation of our previous structure-activity studies on thio-substituted derivatives of ET-18-OMe.

  DOI：

  10.1021/jm00399a029
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-3-hexadecanamido-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Modified oligonucleotides for telomerase inhibition

  摘要：

  本文披露了一种包含寡核苷酸部分与脂质部分共价连接的化合物。寡核苷酸部分包括与人类端粒酶的RNA组分互补的序列。这些化合物在高效抑制细胞中的端粒酶活性，并具有出色的细胞摄取特性。

  公开号：

  US20050113325A1

文献信息

• Therapeutic use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulphur- containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060154984A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention relates to the use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in the therapeutic field, particularly in human health. The inventive compounds have advantageous pharmacological properties and are particularly of use for the prevention or treatment of neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及在治疗领域中使用酰基甘油及其氮和硫含量类似物，特别是在人类健康领域。这些创新化合物具有有益的药理特性，特别适用于预防或治疗神经退行性疾病。
• [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORP

  公开号：WO2022058965A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Provided herein,inter alia, are compounds of fatty acid glycerol derivatives and compositions including the same.

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。
• GLYCEROL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210198183A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are a glycerol derivative that is useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4, IL-6 and so on, or chemokine CXCL8 and reducing migration of HL-60 cell lines, preparation method therefor, and an immunomodulator containing the same as active ingredient. It includes a glycerol derivative represented by Chemical formula 2 or 3 in the specification.

  本发明揭示了一种甘油衍生物，通过抑制IL-4、IL-6等多种炎症细胞因子的过度表达，或CXCL8趋化因子，减少HL-60细胞系的迁移，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病。还包括一种以化学式2或3所代表的甘油衍生物，以及其制备方法和含有该甘油衍生物作为活性成分的免疫调节剂。
• Acylated aminopropanediols and analogues and therapeutic uses thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060069156A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to novel acylated aminopropanediols and the nitrogen and sulfur analogues thereof, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, in particular for the treatment of cerebral ischemia. The invention also provides a method of preparing said derivatives.

  该发明涉及新型酰化氨基丙二醇及其氮和硫类似物，包括这些化合物的药物组合物，其治疗用途，特别是用于治疗脑缺血。该发明还提供了制备这些衍生物的方法。
• Uses of acylated aminopropanediols and sulphur and nitrogen analogues of same f
  申请人：Najib Jamila

  公开号：US20060035977A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention relates to the use of molecules, particularly in the fields of human and veterinary health and cosmetics. The inventive compounds are acylated aminopropanediols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof and have advantageous pharmacological and cosmetic properties. In particular, the inventive compounds can be used to prevent and/or treat dyslipidemias, cardiovascular diseases, syndrome X, restenosis, diabetes, obesity, hypertension, some cancers, dermatological diseases, and, in the field of cosmetics, to combat skin ageing and the effects of same, in particular the development of wrinkles and the like.

  这项发明涉及分子的使用，特别是在人类和兽医健康以及化妆品领域。这些创新化合物是酰化氨基丙二醇及其氮和硫含量的类似物，具有有益的药理学和化妆品特性。特别是，这些创新化合物可以用于预防和/或治疗脂质代谢异常、心血管疾病、X综合征、再狭窄、糖尿病、肥胖、高血压、某些癌症、皮肤病，以及在化妆品领域中，用于对抗皮肤衰老及其效应，特别是皱纹等的发展。