1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole | 325852-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[2-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 325852-58-2
• 化学式: C₁₄H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 307.232
• InChiKey: VICSZRNMAZZUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole 在 1,10-菲罗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-Phenyl-3-(trifluoromethyl)benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铜催化的唑类氧化 CH 胺化生成 N-芳基杂环的统一策略

  摘要：

  报道了一种通过 Cu 催化的双 C-N 键形成有效地一锅法合成 N-芳基取代的杂环的方法。该策略涉及唑类和缺电子溴吡啶之间的 Cu I 催化的 C-N 键形成反应，然后是分子内 sp 2 C-H 胺化。由此形成的产物之一已成功用作合成钯配合物的配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402868
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用简单的烯胺酮作为有效配体轻松 CuI 催化的唑类和酰胺的芳基化

  摘要：

  (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-one 被发现是铜催化的唑类和酰胺与芳基卤化物在温和条件下 N-芳基化的极好配体. 该反应在具有广泛官能团兼容性的 MeCN 中于 82°C 下进行。配体和CuI的组合被证明是促进芳基卤化物与唑类和酰胺偶联反应的有效催化体系。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217958

文献信息

• Synthesis and reactivity of azole-based iodazinium salts
  作者：Thomas J Kuczmera、Annalena Dietz、Andreas Boelke、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.19.27

  日期：——

  A systematic investigation of imidazo- and pyrazoloiodazinium salts is presented. Besides a robust synthetic protocol that allowed us to synthesize these novel cyclic iodonium salts in their mono- and dicationic forms, we gained in-depth structural information through single-crystal analysis and demonstrated the ring opening of the heterocycle-bridged iodonium species. For an exclusive set of dicationic

  介绍了咪唑和吡唑并碘吖嗪盐的系统研究。除了使我们能够以单阳离子和双阳离子形式合成这些新型环状碘盐的稳健合成方案外，我们还通过单晶分析获得了深入的结构信息，并展示了杂环桥接碘盐物种的开环。对于一组独特的双阳离子咪唑并碘嗪，我们展示了保留高价碘中心的高度精细的氧化后功能化。
• An interesting recyclization in the course of reduction of 1-(2-nitro-4-R-phenyl)-1H-benzimidazoles with tin(II) chloride
  作者：Roman S. Begunov、Tatyana V. Shebunina、Yulia S. Yakovleva、Sergey I. Firgang

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.11.018

  日期：2013.11

  Reduction of 1-(2-nitro-4-R-phenyl)-1H-benzimidazoles with tin(H) chloride in an acidic water alcohol medium is accompanied by unusual recyclization of 1-(2-amino-4-R-phenyl)-1H-benzimidazoles formed at the first stage into isomeric 1-(2-aminopheny1)-5-R- 1H-benzimidazoles.
• Facile CuI-Catalyzed Arylation of Azoles and Amides Using Simple Enaminones as Efficient Ligands
  作者：Cuirong Sun、Cungui Cheng、Gonglei Sun、Jieping Wan

  DOI：10.1055/s-0029-1217958

  日期：2009.10

  found to be an excellent ligand for copper-catalyzed N-arylation of azoles and amides with aryl halides under mild conditions. The reaction took place at 82 °C in MeCN with broad functional-group compatibility. A combination of the ligand and CuI proved to be an efficient catalytic system to promote the coupling reactions of aryl halides with azoles and amides.

  (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-one 被发现是铜催化的唑类和酰胺与芳基卤化物在温和条件下 N-芳基化的极好配体. 该反应在具有广泛官能团兼容性的 MeCN 中于 82°C 下进行。配体和CuI的组合被证明是促进芳基卤化物与唑类和酰胺偶联反应的有效催化体系。
• A Unified Strategy Towards<i>N</i>-Aryl Heterocycles by a One-Pot Copper-Catalyzed Oxidative C-H Amination of Azoles
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201402868

  日期：2014.9

  An efficient one-pot synthesis of N-aryl-substituted heterocycles by a Cu-catalyzed two-fold C–N bond formation is reported. This strategy involves a Cu I -catalyzed C–N bond-forming reaction between azoles and electron-deficient bromopyridines followed by an intramolecular sp 2 C–H amination. One of the products thus formed has been successfully used as a ligand for the synthesis of a Pd complex.

  报道了一种通过 Cu 催化的双 C-N 键形成有效地一锅法合成 N-芳基取代的杂环的方法。该策略涉及唑类和缺电子溴吡啶之间的 Cu I 催化的 C-N 键形成反应，然后是分子内 sp 2 C-H 胺化。由此形成的产物之一已成功用作合成钯配合物的配体。