3-O-(5',5'-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1195113-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-(5',5'-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: ditert-butyl 2-[4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]butyl]propanedioate
• CAS: 1195113-67-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₁₀
• 分子量: 530.656
• InChiKey: LLJRFMTYSPAUDK-DUXQTRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(5',5'-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4'-chlorobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-(5',5'-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024

文献信息

• Synthesis of Novel gluco- and galacto-Functionalized Platinum Complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200900691

  日期：2009.10

  severe problems, which prompt the development of novel functionalized platinum complexes. Selectively protected monohydroxy derivatives of glucose and galactose could be etherified by ω-halo ethers. Further, Finkelstein reaction and malonate synthesis gave precursor glycoconjugates which were easily transformed into their (diammine)platinum complexes. First tests with different tumour cell lines show

  顺铂、卡铂、奥沙利铂和其他衍生物是世界范围内公认的用于治疗多种肿瘤的细胞抑制剂。这些药物取得了非凡的成功。然而，肿瘤细胞的副作用和原发性或继发性耐药代表了严重的问题，这促进了新型功能化铂配合物的开发。葡萄糖和半乳糖的选择性保护的单羟基衍生物可以被ω-卤代醚醚化。此外，芬克尔斯坦反应和丙二酸合成得到前体糖缀合物，其很容易转化为它们的（二胺）铂复合物。对不同肿瘤细胞系的首次测试显示了葡萄糖功能化铂络合物的生物活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）