methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-phenyl-L-cysteinate | 116611-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-phenyl-L-cysteinate
• 英文别名: Methyl n-(tert-butoxycarbonyl)-s-phenylcysteinate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 116611-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: TWTQBFVIENZFDG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-phenyl-L-cysteinate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (R)-3-(1-(3-(4-(N-(4-(4-(3-(2-(4-chlorophenyl)-1-isopropyl-5-methyl-4-(methylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-5-fluorophenyl)piperazin-1-yl)phenyl)sulfamoyl)-2-(trifluoromethylsulfonyl)phenylamino)-4-(phenylthio)butyl)piperidine-4-carbonyloxy)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备磺胺类化合物的工艺

  摘要：

  本发明涉及一种制备磺胺类化合物的工艺，所述磺胺类化合物是Bcl‑2/Bcl‑xL的抑制剂，包括化合物(3R)‑1‑(3‑(4‑(4‑(4‑(3‑(2‑(4‑氯苯基)‑1‑异丙基‑4‑甲磺酰基‑5‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑基)‑5‑氟苯基)哌嗪‑1‑基)‑苯氨基磺酰)‑2‑三氟甲磺酰基‑苯胺基)‑4‑苯硫基‑丁基)‑哌啶‑4‑羧酸3‑膦酸基丙酯。本发明还涉及用于制备所述磺胺类化合物的中间体及其制备方法。

  公开号：

  CN111410666B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-phenyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  从L-丝氨酸合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了由L-丝氨酸有效合成（2R）-2-Boc-氨基-3-苯基磺酰基-1-丙醇3及其对映异构体9。通过制备N-Boc-L-和D-高苯丙氨酸，-正缬氨酸和-，可以举例说明这些化合物在合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新颖通用方法中的潜力。正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96866-7

文献信息

• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020055631A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-Xl抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-Xl抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• N-Acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020086887A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 Are BCL-X1 inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-X1 inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-X1抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-X1抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Cysteine Using Arenediazonium Salts
  作者：Naganaboina Naveen、Saumitra Sengupta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03160

  日期：2018.4.6

  A mild chemoselective method for S-arylation of cysteine has been developed in an open-flask procedure under metal-free conditions using arenediazonium salts in methanol.

  已经开发了在无金属条件下使用甲醇中的芳烃重氮盐盐在开瓶程序中进行半胱氨酸S芳基化的温和化学选择性方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE SULFONAMIDE
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020140956A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided are a process for preparing a sulfonamide compound which is an inhibitor of Bcl-2/Bcl-xL, including the compound (3R) -1- (3- (4- (4- (4- (3- (2- (4-chlorophenyl) -1-isopropyl-4-methylsulfonyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl) -5-fluorophenyl) piperazine -1-yl) -phenylaminosulfonyl) -2-trifluoromethanesulfonyl-anilino) -4-ph enylthio-butyl) -piperidine-4-carboxylic acid 3-phosphonopropyl ester, an intermediate for preparing the sulfonamide compound and a preparation process thereof.

  提供了一种制备硫酰胺化合物的过程，该化合物是Bcl-2/Bcl-xL的抑制剂，包括化合物(3R)-1-(3-(4-(4-(4-(3-(2-(4-氯苯基)-1-异丙基-4-甲基磺酰基-5-甲基-1H-吡咯-3-基)-5-氟苯基)哌嗪-1-基)-苯胺磺酰基)-2-三氟甲磺酰基苯胺基)-4-苯硫基-丁基)-哌啶-4-羧酸3-磷酸丙基酯，用于制备硫酰胺化合物的中间体及其制备过程。
• N-ACYLSULFONAMIDE APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：Augeri David J.

  公开号：US20090137585A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  具有以下式子的N-苯甲酰基芳基磺酰胺是BCL-Xl抑制剂，有助于促进细胞凋亡。本文还披露了BCL-Xl抑制剂组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。