(2R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane | 116611-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane
• 英文别名: (2R)-2-Boc-amino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane；(2R)-2-Boc-amino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane,98；tert-butyl N-[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 116611-45-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆S
• 分子量: 399.508
• InChiKey: KLOHLSXGFZFVGE-LDCVWXEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104°C
• 密度：
  1.1966 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Benzenesulfonyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-和（2R，3R）-吡咯烷-2,3-二羧酸的对映选择性合成：构象受限的（S）-和（R）-天冬氨酸类似物

  摘要：

  由关键中间体2及其在C2的对映异构体通过乙氧基羰基化，脱磺酰化和转化为羧酸，分别由手性合成子1-（R）和1-（S）衍生而来制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76521-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  从L-丝氨酸合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了由L-丝氨酸有效合成（2R）-2-Boc-氨基-3-苯基磺酰基-1-丙醇3及其对映异构体9。通过制备N-Boc-L-和D-高苯丙氨酸，-正缬氨酸和-，可以举例说明这些化合物在合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新颖通用方法中的潜力。正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96866-7

文献信息

• A versatile method for the synthesis of (S)- or (R)-cycloalkylglycines, (S)- or (R)-N-Heterocyclic and α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids
  作者：Régine Pauly、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76520-8

  日期：1994.1

  α-amino acids, cycloalkylglycines and N-heterocyclic α-amino acids, were prepared in optically pure form from the same chiral synthon 1-(R) (or 1-(S)) simply by altering the quantity or type of base required for anion formation. Elaboration of the heterocyclic intermediate 3 provided α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids.

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。
• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• Stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in both L and D configurations
  作者：N.André Sasaki、Chiyomi Hashimoto、Régine Pauly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99620-5

  日期：1989.1

  A new method for the stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in L or D configuration is developed by reacting the dilithiate of (2R)-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 1 or its (2S)-antipode 2, both derived from L-serine, with aldehyde, followed by stereoselective olefin formation, desulfonylation and oxidation.

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。
• A Novel Stereodivergent Synthesis of Optically Pure <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives
  作者：N. André Sasaki、Michael Dockner、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1021/jo961790r

  日期：1997.2.1
• A Versatile Method for the Facile Synthesis of Enantiopure <i>trans-</i> and <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Qian Wang、N. André Sasaki、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1021/jo991052d

  日期：1999.11.1

  Treatment of(2S)-1-O-benzylglycerol-2,3-bistrifiate (2) with the trilithiated species of chiral building blocks 5-7 provided 2,3,5-trisubstituted pyrrolidines that were subjected to reductive desulfonylation to give trans-2,5-disubstituted pyrrolidines 11-13, respectively. The same reaction sequence with the (2R)-bistriflate 4 and trilithiated 5 afforded the cia isomer 19. This two-step synthetic mehodology can furnish any one of the four possible diastereomers of enantiopure 2,5-disubstituted pyrrolidines in 60-72% overall yields.