3-methylindoline-2-thione | 19155-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylindoline-2-thione
• 英文别名: 3-methyl-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 19155-23-8
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: YRWULEXTRKBHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  227.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylindoline-2-thione 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Jabre, Imad; Saquet, Monique; Truillier, Andre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 4, p. 756 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 硫氰酸铵 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以77%的产率得到3-methylindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  NCS / NH4SCN催化硫脲促进吲哚和芳香胺的亲电子硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的用硫脲/ NCS / NH 4 SCN系统对吲哚和芳香胺进行亲电子硫氰化的方案。本方法的主要特征是温和的条件，良好的收率，较短的反应时间以及使用廉价且容易获得的有机催化剂。此外，发现N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）是必不可少的，硫脲可以极大地促进反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600344

文献信息

• Rapid and efficient thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under ultrasound irradiation
  作者：Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390139

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient ultrasound-promoted thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in the presence of N-chlorosuccinimide and NH4SCN using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as the solvent has been developed. The major features of the present protocol include the mild reaction conditions, short reaction times, good to excellent yields, and broad substrate scope. Moreover, scale-up synthesis can

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂，在 N-氯琥珀酰亚胺和 NH4SCN 存在下，一种高效的超声促进苯酚、吲哚和苯胺硫氰化反应已被开发出来。本协议的主要特点包括温和的反应条件、较短的反应时间、良好的产量和广泛的底物范围。此外，可以实现放大合成，并且溶剂可以很容易地回收和再利用。图形概要
• Metal-Free Hydroamination of Alkynes: A Mild and Concise Synthesis of Thiazolo[3,2-a]indoles and their Cytotoxic Activity
  作者：Spencer Short、Steven Rhodes、Vishakha S. Bhave、Ryoga Hojo、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0039-1690680

  日期：2019.11

  Abstract A metal-free, mild and efficient method for the synthesis of thiazolo[3,2-a]indoles has been developed starting from indoline-2-thiones. The reaction methodology involves first the formation of thermally labile 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indole intermediates, which undergo base-mediated intramolecular hydroamination to produce the title compounds in excellent yields. A metal-free, mild and efficient method

  抽象的 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。
• Oxindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225090A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is related to oxindole derivatives, compositions containing the same, and methods of use and manufacture of the same. Such compounds generally are useful pharmacologically as agents in those disease states alleviated by the alteration of mitogen activated signaling pathways in general, and in particular in the inhibition or antagonism of protein kinases, which pathologically involve aberrant cellular proliferation. Such disease states include tumor growth, restenosis, atherosclerosis, pain and thrombosis. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit Trk family protein tyrosine kinase inhibition, and which are useful in cancer therapy and chronic pain indications.

  本发明涉及吲哚酮衍生物，含有该衍生物的组合物，以及使用和制造该衍生物的方法。这些化合物通常在药理学上作为那些通过改变有丝分裂原活化信号通路而缓解的疾病状态中的药剂有用，特别是在抑制或拮抗蛋白激酶，这在病理上涉及异常细胞增殖的情况下。这些疾病状态包括肿瘤生长、再狭窄、动脉粥样硬化、疼痛和血栓形成。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚酮化合物，这些化合物表现出Trk家族蛋白酪氨酸激酶抑制作用，并且在癌症治疗和慢性疼痛指示中有用。
• Synthesis of indole and indolenine derivatives starting from indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Osamu Saku、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570380115

  日期：2001.1

  Indoline-2-thiones 1a-b,d,f,h, which have at least one hydrogen at the 3-position reacted with α-halo ester 2a-d, α-halo ketones 2e-f, and a-bromoacetonitrile 2g to give 2-alkylthioindole derivatives 3–11. In a similar manner treatment of 3,3-disubstituted indoline-2-thiones 1c,e with α-halo esters 2a,c,d and α-halo ketone 2e gave 2-alkylthioindolenines 12–16. Treatment of 1,3,3- trisubstituted indoline-2-thiones

  在3位上具有至少一个氢的二氢吲哚啉-2-硫酮1a-b，d，f，h与α-卤代酯2a-d，α-卤代酮2e-f和a-溴乙腈2g反应生成得到2-烷基硫代吲哚衍生物3-11。以类似的方式处理3,3-二取代的二氢吲哚-2-硫酮的1C，电子与α卤代酯2A，C，d和α卤代酮2E，得到2- alkylthioindolenines 12-16。用溴乙酸乙酯2a处理1，3，3-三取代的二氢吲哚-2-硫酮1g，i导致原料的回收。假吲哚的脱硫14与三苯基膦得到2-亚烷基二氢吲哚19。
• Isatin products
  申请人：The Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04186132A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  An aniline is converted to a 3-lower hydrocarbonthiooxindole by processes already known in the art, the product converted to a 3-halo-3-lower hydrocarbonthiooxindole by oxidative halogenation, and the product subjected to hydrolysis to form the desired isatins.

  一种苯胺通过已知的方法转化为3-较低碳氢基硫代吲哚，该产物通过氧化卤代反应转化为3-卤代-3-较低碳氢基硫代吲哚，然后将产物进行水解反应形成所需的吲哚酮。