ethyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl α-benzoylcinnamate；Benzylidene-benzoylacetic acid ethyl ester；ethyl 2-benzoyl-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: BHKXLHNAIARBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium formate 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到2-苄基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水中铱-TsEN络合物催化α-酮取代丙烯酸酯化合物C[dbnd]C键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154904
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  1，4,4-亚苯基双杂环衍生物和一些吡喃，吡喃[2,3-c]吡唑和吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物的新颖合成[1]

  摘要：

  对-二乙酰苯1进行溴化反应，得到对-溴乙酰基苯甲酰溴2。化合物2与两倍过量的丙二腈反应生成2- {2- [4-（3,3-二氰基丙酰基）-苯基] -2-氧代乙基}-丙二腈3。可以将化合物3环化，得到1,4-亚苯基-双呋喃衍生物4。化合物3在室温干燥条件下，也与两倍过量的水合肼和苯肼反应，分别得到双吡唑衍生物5a，5b。5a，5b的反应用相同的试剂在二恶烷中回流，分别得到双吡唑并哒嗪衍生物7a和7b。化合物3与芳烃重氮盐的偶氮偶合得到双吡唑衍生物9a，9b，9c。的β酮酯10A，10B与苯甲醛和丙二腈反应在一锅合成，得到吡喃衍生物11A，11B。后面这些化合物与水合肼和尿素衍生物反应，得到吡喃并[2,3-c]吡唑15a，15b和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物17a，17b。

  DOI：

  10.1002/jhet.2089

文献信息

• Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070185056A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is -A 1 QA 2 -; Q is a bond, —C(═O)—, —OC(O)—, —C(═O)NR 5 —, —SO p —, —SO p NR 5 —, —C(O)O—, —NR 5 C(O)—, —OC(O)NR 5 —, —NR 5 C(O)O—, —S(O) p NR 5 C(O)—, —C(O)NR 5 S(O) p — —NR 5 S(O) p —, or —NR 5 C(═O)NR 6 —. Y is selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, OR 16 , substituted C 1-6 alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A 1 and A 2 are independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, or C 1-3 alkenylene, and R 1 -R 11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。
• [3 + 2] Annulations between indoles and α,β-unsaturated ketones: access to pyrrolo[1,2-a]indoles and model reactions toward the originally assigned structure of yuremamine
  作者：Haokun Li、Zhonglei Wang、Liansuo Zu

  DOI：10.1039/c5ra11904a

  日期：——

  A direct [3 + 2] annulation reaction between indoles and α,β-unsaturated ketones is reported, which allows for the efficient assembly of densely substituted, highly functionalized pyrrolo[1,2-a]indoles. Model reactions toward the originally assigned structure of yuremamine are also described, leading to the successful construction of the core with required functionality.

  据报道吲哚和α，β-不饱和酮之间有直接的[3 + 2]环化反应，可以有效地组装密集取代的高度官能化的吡咯并[1,2- a ]吲哚。还描述了针对最初分配的紫杉胺结构的模型反应，从而成功构建了具有所需功能的核。
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• DBU-Catalyzed Michael Reaction of Enones with 1,3-Diketones and the Subsequent Iodine-Mediated Transformation of the Adducts to Polysubstituted Phenols
  作者：Chun-Bao Miao、Mei-Ling Chen、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611577

  日期：2019.8

  easily prepared by using this method. The readily available starting materials, metal-free and mild conditions make this approach simple and practical. An efficient DBU-catalyzed Michael reaction of enones with 1,3-diketones has been developed for the gram-scale preparation of the Michael adducts. It is attractive that most of the adducts can be obtained with high purity through simple filtration. A convenient

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

表征谱图