4-Hydroxy-5,6-butandiyl-2H-pyran-2-on | 18693-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-5,6-butandiyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on；4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin；4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-chromen-2-one；4-hydroxy-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochromene；4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one
• CAS: 18693-00-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD06653691
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XLXSLCLJKJVWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,6-butandiyl-2H-pyran-2-on 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-Hydroxycyclohexa-2-pyron
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 丙二酰氯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到4-Hydroxy-5,6-butandiyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE

  摘要：

  本发明涉及选择性和/或有效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病，如细菌感染的方法。

  公开号：

  US20090325948A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS À LARGE SPECTRE D'ACTIVITÉ
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096686A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• Virtual Screening Approach and Investigation of Structure–Activity Relationships To Discover Novel Bacterial Topoisomerase Inhibitors Targeting Gram-Positive and Gram-Negative Pathogens
  作者：Gabriele Magarò、Federica Prati、Barbara Garofalo、Gaia Corso、Guido Furlotti、Claudia Apicella、Giorgina Mangano、Noemi D’Atanasio、Daniel Robinson、Francesco Paolo Di Giorgio、Rosella Ombrato

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00394

  日期：2019.8.22

  against multidrug-resistant pathogens. Novel bacterial topoisomerase inhibitors (NBTIs) provide a new strategy for investigating the well-validated DNA gyrase and topoisomerase IV targets while preventing cross-resistance issues. On this basis, starting from a virtual screening campaign and subsequent structure-based hit optimization guided by X-ray studies, a novel class of piperazine-like NBTIs with

  细菌耐药性迅速增加，需要紧急鉴定对多种药物耐药的病原体有效的新型抗菌药物。新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）为研究经过充分验证的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV靶标提供了一种新策略，同时防止了交叉耐药性问题。在此基础上，从虚拟筛选活动和随后的X射线研究指导的基于结构的命中优化开始，鉴定出一类新型的哌嗪样NBTI，它们对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV具有出色的酶促活性。值得注意的是，化合物（±）-33，（±）-35和（±）-36具有有效且平衡的多靶标酶学特征，对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体表现出优异的功效，以及与临床相关的耐药菌株。总体而言，由于广谱抗菌活性和良好的体外安全性，本文所述的新NBTI化学型可作为开发针对严重感染的新疗法的基础。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. IV. 3-Dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch06368

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 reacted regioselectively with 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 2 to give 3-dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines 3. Dichloride 1b reacted regioselectively with 1,3-dimethylbarbituric acid 10 to give 3-diethylamino-5,7-dimethyl-1,1,6,8-tetraoxo-1H-1λ6-pyrimido[5,4-e][1,4,3]oxathiazine 11. The compounds 3 and 11 are derivatives of new ring systems.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 4-羟基-2-吡喃酮衍生物 2 发生选择性反应，得到 3-二烷基氨基-1,1,8-三氧代-1H-1λ6-吡喃并[3,4-e][1,4,3]氧硫杂卓 3。二氯化物 1b 与 1,3-二甲基巴比妥酸 10 发生选择性反应，生成 3-二乙基氨基-5,7-二甲基-1,1,6,8-四氧代-1H-1λ6-嘧啶并[5,4-e][1,4,3]氧硫杂嗪 11。化合物 3 和 11 是新环系的衍生物。
• Antibacterial compounds having broad spectrum of activity
  申请人：AZIENDE CHIMICHE RIUNITE ANGELINI FRANCESCO A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：US10221144B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物、含有这些化合物的药物组合物及其作为抗菌剂的用途。
• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1339 - 1346
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——