4-Hydroxycyclohexa-2-pyron | 181929-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-Hydroxycyclohexa-2-pyron
• 英文别名: 4-Hydroxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrochromen-2-one
• CAS: 181929-95-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YSHFERUTEJAGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxycyclohexa-2-pyron 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 5-Cyano-pyridine-2-sulfonic acid {3-[1-(4-hydroxy-2-oxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-3-yl)-propyl]-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,6-butandiyl-2H-pyran-2-on 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-Hydroxycyclohexa-2-pyron
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c

表征谱图