diethyl 4-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)anilinomethylenemalonate | 96623-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 4-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)anilinomethylenemalonate
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2-[[[4-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]amino]methylene]propanedioate；diethyl 2-[(4-fluoro-3-pyrrol-1-ylanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 96623-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 346.358
• InChiKey: CUMFGFOACYLKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)anilinomethylenemalonate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 伊洛沙星
  参考文献：
  名称：

  Stefancich; Artico; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 237 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-5-硝基苯基)-1H-吡咯 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 4-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)anilinomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Stefancich; Artico; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 237 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Ethyl-6-fluoro-7-(1H-pirrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid: preparation and antimicrobial activities
  申请人：BIOCHEM DESIGN S.r.l.

  公开号：EP0155244A2

  公开（公告）日：1985-09-18

  The title compound 1-ethyl-6-fluoro-7-(1-pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid is a quinolone carboxylic acid derivative of "oxacin" family bearing a fluorine atom and a pyrrol-1-yl moiety at 6 and 7 position respectively. It is represented by the following formula: and has been prepared by alkaline hydrolysis of the corresponding ethyl ester. The latter compound has been synthesized starting from 2-fluoro-5-nitroaniline. Treatment of this amine with diethoxytetrahydrofuran in glacial acetic acid afforded 4-fluoro-3-(1-H-pyrrol-1-yl)-nitrobenzene, which was then reduced by catalytic hydrogenation to 4-fluoro-3-(1 H-pyrrol-1-yl)aniline. Reaction of this compound with diethyl ethoxymethylene malonate and cyclization of the malonate obtained by heating in diphenyl ether at 120°C resulted in formation of ethyl ester of 6-fluoro-7-(1H-pyrrol-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid. Ethylation of this ester with ethyl iodide in the presence of sodium carbonate gave the required 1-ethyl-6-fluoro-7-(1H-pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester. The title acid exhibits high activity against Gram-positive bacteria, Enterobacteriaceae, Proteus and Pseudomonas, superior to those of nalidixic acid, piromidic acid and pipemidic acid; again, its antimicrobial spectrum is somewhat superior also to that of enoxacin. 1-Ethyl-6-fluoro-7-(1H-pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxo- quinoline-3-carboxylic acid is a new potent fluorinated quinolone antibacterial agent useful in the management of urinary tract and systemic infections. The present invention also relates to a process for the preparation of such compound.

  标题化合物 1-乙基-6-氟-7-(1-吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸是一种 "氧杂喹啉 "家族的喹啉酮羧酸衍生物，其 6 位和 7 位分别含有一个氟原子和一个吡咯-1-基分子。其分子式如下 并通过碱水解相应的乙酯制备而成。后一种化合物是从 2-氟-5-硝基苯胺开始合成的。用冰醋酸中的二乙氧基四氢呋喃处理这种胺，可得到 4-氟-3-(1-H-吡咯-1-基)-硝基苯，然后通过催化氢化还原成 4-氟-3-(1-H-吡咯-1-基)苯胺。 将这种化合物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应，并在 120°C 的二苯醚中加热使丙二酸二乙酯环化，生成 6-氟-7-(1H-吡咯-1-基)喹啉-3-羧酸乙酯。在碳酸钠存在下，用碘化乙酯对该酯进行乙酯化反应，得到了所需的 1-乙基-6-氟-7-(1H-吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。 标题酸对革兰氏阳性菌、肠杆菌科、变形杆菌和假单胞菌具有较高的活性，优于萘啶酸、吡咯咪啶酸和哌啶咪啶酸；其抗菌谱也略优于恩诺沙星。 1-乙基-6-氟-7-(1H-吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸是一种新型强效氟化喹诺酮类抗菌剂，可用于治疗尿路感染和全身感染。 本发明还涉及一种制备这种化合物的工艺。
• STEFANCICH, G.;ARTICO, M.;CORELLI, F.;MASSA, S.;PANICO, S.;SIMONETTI, N., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 4, 237-248
  作者：STEFANCICH, G.、ARTICO, M.、CORELLI, F.、MASSA, S.、PANICO, S.、SIMONETTI, N.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SOLER J. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4727080A
  申请人：——

  公开号：US4727080A

  公开（公告）日：1988-02-23