6-(4-ethylphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline | 1383663-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-ethylphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-(p-ethylphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1383663-76-0
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: PXFMJGKOTSWHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(4-ethylphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p

文献信息

• Base-Mediated Selective Synthesis of Diversely Substituted <i>N</i>-Heterocyclic Enamines and Enaminones by the Hydroamination of Alkynes
  作者：Megha Joshi、Monika Patel、Rakesh Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo300782n

  日期：2012.7.6

  Regio- and stereoselective alkynylation of various N-heterocycles 1a–l using potassium and cesium salts in DMSO is described. Terminal alkynes 2a–k and internal alkynes 4a–f provided the kinetically stable Z-enamines 3a–l and 5a–i in good to excellent yields using KOH at 120 °C. Addition of heterocyclic amines to 1,3- and 1,4-diethynylbenzene 6a–b provided the mixture of E/Z isomers with KOH; however

  描述了在DMSO中使用钾盐和铯盐对各种N杂环1a – l进行区域和立体选择性炔基化反应。使用120°C的KOH，末端炔烃2a – k和内部炔烃4a – f提供了动力学稳定的Z-烯胺3a – l和5a – i。将杂环胺加到1,3-和1,4-二乙炔基苯6a - b中可提供E / Z异构体与KOH的混合物；但是，对于Cs 2CO 3选择性Z-异构体7ab - db通过一个三键的加氢胺化反应获得。这种发达的方法还为烯胺酮10a – c的合成提供了一种简便而新颖的途径。详细的工作还通过在铜催化的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的铜催化串联合成中优先添加邻卤代芳基炔烃，然后进行分子内C2芳基化来支持顺式异构体的形成。