5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1-(三异丙硅基)-1H-吲哚 | 690631-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1-(三异丙硅基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-indole
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tri(propan-2-yl)silyl]-1H-indole；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole；tri(propan-2-yl)-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]silane
• CAS: 690631-97-1
• 化学式: C₂₃H₃₈BNO₂Si
• 分子量: 399.457
• InChiKey: CZFZAMWINNZVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1-(三异丙硅基)-1H-吲哚 在 T406石油添加剂 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-{3-phenyl-5-[1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]thien-2-yl}-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  环己基吡咯烷配体用于锥虫还原酶的生物学评估和X射线共晶体结构，锥虫还原酶是一种锥虫的氧化还原酶。

  摘要：

  人类非洲锥虫病，南美锥虫病和各种形式的利什曼病是热带疾病，是由锥虫病家族的寄生虫引起的。这些原生动物具有独特的氧化还原代谢，该代谢基于锥虫硫烷和锥虫硫醇还原酶（TR），使TR成为有前途的药物靶标。我们通过基于结构的设计报告了TR的环己基吡咯烷抑制剂的性能和效能的优化。最好的抑制剂是可自由溶解的，并显示出对锥虫（T.）brucei TR和T. cruzi TR的竞争抑制常数（K i）和体外活性（半数最大抑制浓度，IC 50）在低微摩尔范围内对这些寄生虫具有抗人谷胱甘肽还原酶的高选择性。X射线共晶结构证实了配体与“ mepacrine结合位点”的疏水壁的结合，并且具有面向大活性位点表面的新的可提供溶解度的载体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800067
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(三异丙基硅基)-1H-吲哚 、 频那醇硼烷 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1-(三异丙硅基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化溴化1 H-吲哚与'品那高硼烷'的硼化反应方便地合成1 H-吲哚-1-基硼酸酯

  摘要：

  从相应的溴吲哚底物2和频哪醇硼烷（pinBH）作为硼化剂，阐述了原子经济Pd 0催化的一系列频哪醇型吲哚硼酸酯3的合成。最佳催化剂体系由[Pd（OAc）2 ]与邻位取代的联苯膦配体L-3的1：2混合物组成（方案4，表）。我们的合成方案适用于在不同官能团存在下，催化剂负载量仅为Pd的1 mol％的情况下，快速进行制备级合成1-取代的吲哚基硼酸酯3a - h的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690097

文献信息

• Targeting a Large Active Site: Structure‐Based Design of Nanomolar Inhibitors of <i>Trypanosoma brucei</i> Trypanothione Reductase
  作者：Raoul De Gasparo、Ondrej Halgas、Dora Harangozo、Marcel Kaiser、Emil F. Pai、R. Luise Krauth‐Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201901664

  日期：2019.9.2

  73 nm, which is fully selective against human glutathione reductase (hGR). The best ligands exhibited in vitro IC50 values (half-maximal inhibitory concentration) against the HAT pathogen, T. brucei rhodesiense, in the mid-nanomolar range, reaching down to 50 nm. X-Ray co-crystal structures confirmed the binding mode of the ligands and revealed the presence of a HEPES buffer molecule in the large active

  锥虫酮还原酶（TR）在锥虫的独特氧化还原代谢中起着关键作用，锥虫是人类非洲锥虫病（HAT），恰加斯氏病和利什曼病的病原体。向已知的TR抑制剂类中引入新的瘦型脯氨酸载体导致报道最强的布鲁氏锥虫（Trypanosoma（T.）Brucei TR）竞争性抑制剂，其抑制常数Ki为73 nm，对人谷胱甘肽还原酶（hGR）具有完全选择性）。最好的配体在中纳摩尔范围内对HAT病原体T. brucei rhodesiense表现出体外IC50值（半数最大抑制浓度），低至50 nm。X射线共晶结构证实了配体的结合模式，并揭示了HEPES缓冲分子在较大的活性位点中的存在。炔丙基载体的扩展，