5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异喹啉 | 1338914-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异喹啉
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinoline
• CAS: 1338914-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₂
• 分子量: 255.124
• InChiKey: NYVHLWGQZOHXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异喹啉 、 α-cumyl bromodifluoromethanesulfenate 在 [Cu(dppe)Cl] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-((bromodifluoromethyl)thio)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-CumylBromodifluoromethanesulfenate的合成及反应活性：在[18 F] ArylSCF3的放射合成中的应用。

  摘要：

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。

  DOI：

  10.1002/anie.201813708
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 、 联硼酸频那醇酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳香胺合成品那可芳基硼酸酯的无金属转化

  摘要：

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo3018878

文献信息

• 溴二氟甲硫氧基类化合物、中间体，及其制备 方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107011219B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种溴二氟甲硫氧基类化合物、中间体，及其制备方法及其应用。本发明提供了一种化合物I，其中，R1、R2和R3各自独立地为H、C1～C10的烷基、C6～C10的芳基，且R1、R2和R3中至少两个不同时为H；或所述的R1、R2和R3中任意两个连接，形成C3～C6的环烷烃；或所述的R1、R2和R3中任意两个连接，形成C3～C6的环烷烃，并与苯环形成并环。本发明提供了一种所述的化合物I的制备方法，其包括如下步骤：在有机溶剂中，将化合物II、Cl2和化合物III进行反应，得到所述的化合物I即可。使用本发明的溴二氟甲硫氧基类化合物I，能实现芳烃或杂芳烃化合物上直接引入溴二氟甲硫基。
• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。