2-allyl-3-methyl-1H-indole | 76916-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-allyl-3-methylindole；Mcuwznksrnvojo-uhfffaoysa-；3-methyl-2-prop-2-enyl-1H-indole
• CAS: 76916-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: MCUWZNKSRNVOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methyl-1H-indole 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位生成 3-氯吲哚烯的烯丙基硼化反应温和实用的吲哚 C2 烯丙基化

  摘要：

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801745
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-allyl-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  原位生成 3-氯吲哚烯的烯丙基硼化反应温和实用的吲哚 C2 烯丙基化

  摘要：

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801745

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed, Site-Selective C–H Allylation of Indoles with Allyl Alcohols as Coupling Partners
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00217

  日期：2016.3.4

  A new ruthenium-catalyzed, heteroatom-directed strategy for C–H allylation of indoles is described. The use of allyl alcohols as coupling partners as well as pyridine as the removable directing group is highlighted. This methodology provides access to C2-allylated indoles by utilizing a strategy that does not require prefunctionalization of either of the coupling partners.

  描述了一种新的钌催化，杂原子定向的吲哚C-H烯丙基化策略。强调了使用烯丙醇作为偶合伴侣，以及使用吡啶作为可移动的导向基团。该方法通过利用不需要任何偶合伙伴预功能化的策略，即可获得C2烯丙基化的吲哚。
• Process for preparation of fused pyrroles
  申请人：——

  公开号：US20040049054A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention provides processes for the preparation of fused pyrroles, preferably indoles, which permit the use of inexpensive aromatic amines themselves as the raw material and attain high atomic efficiency and high regioselectivity. Specifically, a process for the preparation of fused pyrroles, e.g., indoles bearing methyl at the 3-position of pyrrole ring and R 1 (or R 2 ) of the general formula (4) at the 2-position thereof, or 3,3-disubstituted indoles bearing R 1 and R 2 at the 3-position of pyrrole ring and methyl at the 2-position thereof, characterized by reacting an alkynol of the general formula (4) with an aromatic primary amine in the presence of a ruthenium complex, more preferably with an acid or an ammonium salt thereof being made to coexist. 1 [In the general formula (4), R 1 and R 2 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or optionally substituted aryl, or alternatively R 1 and R 2 may be united to form an alkylene chain.]

  本发明提供了制备融合吡咯，特别是吲哚的方法，该方法允许使用廉价的芳香胺作为原料，并实现高原子效率和高区域选择性。具体而言，本发明涉及一种制备融合吡咯的方法，例如，在吡咯环的3位上带有甲基和在其2位上具有通式（4）中的R1（或R2），或在吡咯环的3位上带有R1和R2的3,3-二取代吲哚，其在2位上带有甲基，其特征在于在存在钌配合物的情况下，更好地与酸或铵盐共存，将通式（4）的炔醇与芳香基主要胺反应。[在通式（4）中，R1和R2各自独立地表示氢、可选的取代烷基或可选的取代芳基，或者R1和R2可以联合形成一个烷基链。]
• Synthesis of prenylated indoles
  作者：Ernest Wenkert、E. Charles Angell、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Serge R. Piettre、Jyh Horng Sheu、Charles S. Swindell

  DOI：10.1021/jo00362a031

  日期：1986.6
• Jackson, Anthony H.; Lynch, Patrick P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1215 - 1220
  作者：Jackson, Anthony H.、Lynch, Patrick P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel gallium-mediated C3-allylation of indoles and pyrroles in aqueous media promoted by Bu4NBr
  作者：Dipak Prajapati、Mukut Gohain、Baikuntha J. Gogoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.099

  日期：2006.5

  A mild and efficient protocol for the coupling of indoles and pyrroles with allyl halides such as allyl bromide, crotyl bromide and propargyl bromide in the presence of gallium metal in a Bu4NBr-DMF-H2O system has been developed. The reaction is equally effective when cadmium is used in lieu of gallium and the corresponding 3-allyl indoles and 3-allyl pyrroles were obtained in almost comparable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图