3-methyl-1-((trimethylsilyl)methyl)-1H-indole | 100208-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-((trimethylsilyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 3-methyl-1-[(trimethylsilyl)methyl]-；trimethyl-[(3-methylindol-1-yl)methyl]silane
• CAS: 100208-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: VVVPKXRKYRMGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-((trimethylsilyl)methyl)-1H-indole 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-dimethyl 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A dipolar cycloaddition approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using N-[(trimethylsilyl)methyl]-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 碘甲基三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-methyl-1-((trimethylsilyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并可见光催化不对称合成[1,2一]吲哚通过分子间[3 + 2]环加成†

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。

  DOI：

  10.1039/c9cc05838a

文献信息

• Accessing Aliphatic Amines in C–C Cross-Couplings by Visible Light/Nickel Dual Catalysis
  作者：Weizhe Dong、Shorouk O. Badir、Xuange Zhang、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01207

  日期：2021.6.4

  desilylation of α-silylamines upon single-electron transfer (SET) facilitated by carbonate, α-amino radicals are generated regioselectively, which then engage in nickel-mediated C–C coupling. The reaction displays high chemoselectivity for C–C over C–N bond formation. Highly functionalized pharmacophores and peptides are also amenable.

  开发了芳基卤化物的一般氨基烷基化，克服了镍介导的 C-C 偶联中游离胺的不耐受性。这种转化具有广泛的官能团耐受性和高效率。利用碳酸盐促进的单电子转移（SET）时α-甲硅烷胺的快速脱甲硅烷基化，区域选择性地产生α-氨基自由基，然后参与镍介导的C-C偶联。该反应对 C-C 的化学选择性高于 C-N 键的形成。高度功能化的药效团和肽也是适用的。
• A new approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using azomethine ylides
  作者：Albert. Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1021/ja00265a054

  日期：1986.3
• PADWA, ALBERT;FRYXELL, GLEN E.;GASDASKA, JOHN R.;VENKATRAMANAN, M. K.;WON+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 644-653
  作者：PADWA, ALBERT、FRYXELL, GLEN E.、GASDASKA, JOHN R.、VENKATRAMANAN, M. K.、WON+

  DOI：——

  日期：——
• PAWDA, A.;GASDASKA, J. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 5, 1104-1106
  作者：PAWDA, A.、GASDASKA, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。