碘甲基三甲基硅烷 | 4206-67-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 碘甲基三甲基硅烷
• 中文别名: (碘甲基)三甲基硅烷；(三甲基硅)甲基碘
• 英文名称: iodo(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: (iodomethyl)trimethylsilane；iodomethyl(trimethyl)silane
• CAS: 4206-67-1
• 化学式: C₄H₁₁ISi
• mdl: MFCD00001077
• 分子量: 214.121
• InChiKey: VZNYXGQMDSRJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-141 °C
• 沸点：
  139-141 °C (lit.)
• 密度：
  1.443 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  89 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

(碘甲基)三甲基硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (Iodomethyl)trimethylsilane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (碘甲基)三甲基硅烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 4206-67-1
俗名： (Trimethylsilyl)methyl Iodide
分子式：
C4H11ISi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
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模块 7. 操作处置与储存
光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 142 °C
闪点： 29°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.44
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2924
正式运输名称： 易燃液体, 腐蚀性的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到trimethyl(nitratomethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Sila-Substitution of Alkyl Nitrates: Synthesis, Structural Characterization, and Sensitivity Studies of Highly Explosive (Nitratomethyl)-, Bis(nitratomethyl)-, and Tris(nitratomethyl)silanes and Their Corresponding Carbon Analogues

  摘要：

  A series of analogous nitratomethyl compounds of carbon and silicon of the formula types Me3EICH2ONO2 (1a/1b), Me2EI(CH2ONO2)(2) (2a/2b), MeEI(CH2ONO2)(3) (3a/3b), (CH2)(4)EI(CH2ONO2)(2) (4a/4b), and (CH2)(5)EI(CH2ONO2)(2) (5a/5b) were synthesized [El = C (a), Si (b); (CH2)(4)EI = (sila)cyclopentane-1,1-diy1; (CH2)(5)EI = (sila)cyclohexane-1,1-diy1]. All compounds were characterized by using NMR, IR, and Raman spectroscopy and mass spectrometry. In addition, the crystal structures of Me2C(CH2ONO2)(2) (2a), (CH2)(4)C(CH2ONO2)(2) (4a), Me2Si(CH2ONO2)(2) (2b), and (CH2)(5)Si(CH2ONO2)(2) (5b) were determined by single-crystal X-ray diffraction. The gas-phase structures of the C/Si analogues la and lb were determined by electron diffraction and compared with the results of quantum chemical calculations at different levels of theory. The thermal stabilities of the C/Si pairs la/lb-5a/5b were investigated by using DSC. In addition, their friction and impact sensitivities were measured with standard BAM methods. The extreme sensitivities of the silicon compounds lb 5b compared to those of the corresponding carbon analogues 1a 5a were discussed in terms of the structures of the C/Si analogues and possible geminal Si center dot center dot center dot O interactions.

  DOI：

  10.1021/ic902387y
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到碘甲基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  用强酸裂解烷基硅烷：III。（卤甲基）三甲基硅烷与氟磺酸的反应

  摘要：

  利用质子磁共振研究了氟磺酸从（溴甲基）三甲基硅烷和（碘甲基）三甲基硅烷逐步裂解烷基的方法。在两种化合物的第一反应中均观察到了独家的甲基裂解。（溴甲基）二甲基甲硅烷基氟磺酸盐的反应是从硅上裂解甲基和溴甲基而发生的。（碘甲基）二甲基氟硅烷的反应在碘甲基被完全裂解的情况下发生。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87128-4
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 tris(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylethylphosphonium bromide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碘甲基三甲基硅烷 作用下， 生成 (3R,4R)-4-Methyl-hept-1-en-3-ol 、 (3S,4R)-4-Methyl-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Unusual reaction of 2-trimethylsilylethylidenetriarylphosphoranes (seyferth-wittig reagent) with α-methylaldehydes: a novel method for highly cram-diastereoselective addition of vinyl anion equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88933-9

文献信息

• One-Pot Reductive 1,3-Dipolar Cycloaddition of Secondary Amides: A Two-Step Transformation of Primary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Xiu-Ning Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01080

  日期：2016.11.4

  of secondary aromatic N-(trimethylsilylmethyl)amides with reactive dipolarophiles is reported. The method relies on the in situ generation of nonstabilized NH azomethine ylide dipoles via amide activation with triflic anhydride, partial reduction with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), and desilylation with cesium fluoride (CsF). Running under mild conditions, the reaction tolerated several sensitive

  据报道，第二芳族N-（三甲基甲硅烷基甲基）酰胺与反应性双极性亲和剂进行一锅还原1，3-偶极环加成反应。该方法依赖于通过三氟甲磺酸酰胺活化，用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行部分还原以及用氟化铯（CsF）进行甲硅烷基化来原位生成不稳定的NH甲亚胺基内鎓盐偶极。在温和条件下运行，该反应可耐受多个敏感的官能团，并以71-93％的收率提供环加合物。使用反应性较低的亲脂性双极性丙烯酸甲酯导致仅40％收率的环加合物。假定NH-偶氮甲基1,3偶极的（Z）几何中间体可以解释所观察到的更高的收率和更高的顺式。带有吸电子基团的底物的非对映选择性。该模型的特征是通过碳负离子-芳基环相互作用形成非常规的循环过渡态。因为起始仲酰胺可以由普通的伯酰胺制备，所以当前的方法也构成了伯酰胺的两步转化。
• Site-Selective C–H alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c03459

  日期：2021.6.2

  undirected para-selective two-step C–H alkylation of complex arenes useful for late-stage functionalization. The combination of a site-selective C–H thianthrenation with palladium-catalyzed reductive electrophile cross-coupling grants access to a diverse range of synthetically useful alkylated arenes which cannot be accessed otherwise with comparable selectivity, diversity, and practicality. The robustness

  在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。
• Enantioselective Synthesis of (–)-Stemoamide
  作者：Ran Hong、Xianwei Mi、Yan Wang、Lili Zhu、Renxiao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317499

  日期：——

  CO-insertion reaction secured an enantioselective total synthesis of (–)-stemoamide in 18% overall yield with high optical purity. An enantioselective synthesis of (–)-stemoamide is presented. Noyori’s ruthenium complex catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of an alkynone delivered the (S)-C8 stereogenic center in 97.7% ee. An iron(III) chloride promoted and bioinspired N-iminium ion cyclization afforded

  专用于国强林教授在他的70之际个生日 抽象 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应以18％的总收率和高光学纯度确保了（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• Simplified cytochalasins. 1. Synthesis of versatile perhydroisoindolone intermediates.
  作者：Grant A Krafft、Ester A Garcia、Anil Guram、Brian O'Shaughnessy、Xialong Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84618-3

  日期：——

  The chiral synthesis of key intermediates in the preparation of simplified cytochalasin based biological probes is described.

  描述了基于简化的细胞松弛素的生物探针制备中关键中间体的手性合成。

表征谱图