17-(cyclopropylmethyl)-4,14-dihydroxymorphinan-3-carboxamide | 886588-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,14-dihydroxymorphinan-3-carboxamide
• 英文别名: (1S,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-3,10-dihydroxy-17-azatetracyclo[7.5.3.0^{1,10}.0^{2,7}]heptadeca-2(7),3,5-triene-4-carboxamide；(1S,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-3,10-dihydroxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-4-carboxamide
• CAS: 886588-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: XMMYBZHHAZNWDZ-TYCQWZJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,14-dihydroxymorphinan-3-carboxamide 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (17R)-17-(cyclopropylmethyl)-4,14-dihydroxy-17-methylmorphinan-17-ium-3-carboxamide iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUATERNARY OPIOID CARBOXAMIDES
  [FR] CARBOXAMIDES OPIOÏDES QUATERNAIRES

  摘要：

  本发明揭示了化合物(A)和(B)的配方。本发明的化合物对于缓解治疗阿片类药物的副作用很有用。

  公开号：

  WO2009023567A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Carboxamidonaltrexone 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 以29%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,14-dihydroxymorphinan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUATERNARY OPIOID CARBOXAMIDES
  [FR] CARBOXAMIDES OPIOÏDES QUATERNAIRES

  摘要：

  本发明揭示了化合物(A)和(B)的配方。本发明的化合物对于缓解治疗阿片类药物的副作用很有用。

  公开号：

  WO2009023567A1

文献信息

• Syntheses of novel high affinity ligands for opioid receptors
  作者：Mark P. Wentland、Rongliang Lou、Qun Lu、Yigong Bu、Christoph Denhardt、Jin Jin、Rakesh Ganorkar、Melissa A. VanAlstine、Chengyun Guo、Dana J. Cohen、Jean M. Bidlack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.078

  日期：2009.4

  series of novel high affinity opioid receptor ligands have been made whereby the phenolic-OH group of nalbuphine, naltrexone methiodide, 6-desoxonaltrexone, hydromorphone and naltrindole was replaced by a carboxamido group and the furan ring was opened to the corresponding 4-OH derivatives. These furan ring ‘open’ derivatives display very high affinity for μ and κ receptors and much less affinity for δ

  制备了一系列新型高亲和力阿片受体配体，其中纳布啡、纳曲酮甲硫醚、6-去氧纳曲酮、氢吗啡酮和纳曲吲哚的酚羟基被羧酰胺基团取代，呋喃环开环形成相应的 4-羟基衍生物. 这些呋喃环“开放”衍生物对 μ 和 κ 受体显示出非常高的亲和力，而对 δ 的亲和力要低得多。观察到这些目标化合物比相应的环“闭合”羧酰胺具有更高的受体亲和力，这显着加强了我们关于羧酰胺基团生物活性构象的潜在药效团假设。
• Quaternary opioid carboxamides
  申请人：Rensselaer Polytechnic Institute

  公开号：US08263807B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  Compounds of formulas: are disclosed. The compounds are useful for ameliorating the side effects of therapeutic opiates.

  公式为的化合物被披露。这些化合物对于改善治疗鸦片副作用是有用的。
• QUATERNARY OPIOID CARBOXAMIDES
  申请人：Wentland Mark P.

  公开号：US20120302594A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds of formulas: are disclosed. The compounds are useful for ameliorating the side effects of therapeutic opiates.

  公式为的化合物被披露。这些化合物可用于改善治疗阿片类药物的副作用。
• 4-Hydroxybenzomorphans
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：EP2251330A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  4-Hydroxybenzomorphans containing carboxamide or thiocarboxamide at the 3-position are useful as analgesics, anti-diarrheal agents, anticonvulsants, antitussives and anti-addiction medications.

  3 位含有羧酰胺或硫代羧酰胺的 4-羟基苯并吗啡类化合物可用作镇痛剂、止泻剂、抗惊厥剂、抗惊厥剂和抗成瘾药物。
• Methods for treating antipsychotic-induced weight gain
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US10716785B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to the discovery of a novel opioid modulator effective in reducing pharmacologically induced weight gain associated with atypical antipsychotic use. The present invention provides methods of reducing antipsychotic induced weight gain, methods for suppressing food intake and reducing ghrelin levels induced by atypical antipsychotic medications in a patient.

  本发明涉及一种新型阿片调节剂的发现，这种调节剂能有效减少与使用非典型抗精神病药物相关的药理诱导体重增加。本发明提供了减少抗精神病药物诱导的体重增加的方法、抑制食物摄入的方法以及降低非典型抗精神病药物诱导的患者胃泌素水平的方法。