1-(3-Chlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone | 177288-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Chlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 177288-16-3
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: SSESAZZNCZBFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3-chlorophenyl)-[4-(3-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咪唑衍生物的钠通道阻断活性和体内测试

  摘要：

  我们之前曾报道过发现二苯基咪唑类化合物作为有效的钠通道阻滞剂，可能在治疗癫痫中有用。在这项工作中，我们进一步探索了这些衍生物的效力所必需的结构要求，目的是了解可以耐受原始支架的哪些结构修饰以保持活性。我们合成了在咪唑环2位上起作用的新化合物。首先，我们引入了羰基间隔基，随后将其还原为醇。已测试了羰基衍生物和醇衍生物在体外阻断NaV1.6钠通道亚型的能力以及在啮齿动物急性发作模型中的抗癫痫活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160714125755
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(3-Chlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  TOX/Cu(II)催化下的高效和对映选择性分子内坎尼扎罗反应

  摘要：

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。

  DOI：

  10.1021/ja409859x

文献信息

• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Naphthol synthesis: annulation of nitrones with alkynes via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Qiang Wang、Youwei Xu、Xifa Yang、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc05000c

  日期：——

  An efficient and redox-neutral naphthol synthesis has been realized via rhodium(III) catalyzed C-H activation of alpha-carbonyl nitrones and annulation with alkynes, where the nitrone group functioned as a traceless directing group.

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。
• Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Aziridines with in Situ Generated CF₃CHN₂
  作者：Stefan A. Künzi、Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol300539e

  日期：2012.4.6

  Direct access to trifluoromethyl-substituted aziridines through the use of a protocol in which trifluoromethyl diazomethane is generated in situ and subsequently undergoes addition to activated imines is reported.

  据报道，通过使用一种协议可直接获得三氟甲基取代的氮丙啶，在该协议中原位生成三氟甲基重氮甲烷，然后将其加入活化的亚胺中。
• Synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-indole and 6′,7′-dihydro-3,7′-biindole derivatives from domino reactions of arylglyoxals or methyl ketones with enamines
  作者：Xin-Mou Lu、Zhong-Jian Cai、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ra09478j

  日期：——

  successfully synthesized in moderate to good yields by the domino reactions of different arylglyoxals 1 with enamines 2 under catalyst-free conditions. 7-Hydroxy-2-aryl-6,7-dihydro-indol-4(5H)-ones 3 could also be prepared in moderate yields by the iodine-promoted one pot-two step reactions of methyl ketones 6 with enamines 2. The reaction of 3a with N-methyl indole 7a in the presence of PTSA afforded

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。
• Regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates for the synthesis of indolyl diketones
  作者：Dalong Pan、Jinpeng Chu、Xianrui Gao、Cuiping Wang、Qingtao Meng、Haijun Chi、Yan Dong、Chunying Duan、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01776j

  日期：——

  A highly regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates to afford N-1 and C-2 indolyl diketones in moderate to good yields is described. Notably, the control of regioselectivity is achieved by small changes in the Cu catalyst, additive and solvent. Importantly, the intermediates for N-1 and C-2 diacylation were detected and two plausible pathways were also

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。