(+/-)-ethyl 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy)propanoate | 87964-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]-propionate；ethyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]propanoate
• CAS: 87964-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₆O₃
• 分子量: 330.227
• InChiKey: XKTOWUXTSFHYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane-1,3-Diones for Use in the Treatment of Amyotrophic Lateral Sclerosis

  摘要：

  本发明涉及提供的环己烷-1,3-二酮（CHD化合物）的鉴定及其制备的药物组合物，用于治疗患有肌萎缩侧索硬化症（ALS）和其他神经退行性疾病的受试者。本发明还提供了制备所述CHD化合物的方法。

  公开号：

  US20120264765A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯酚 生成 (+/-)-ethyl 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  DAMICO, J. J.;SCHAFER, T. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Cyclohexane 1,3-Diones as Inhibitors of Mutant SOD1-Dependent Protein Aggregation for the Treatment of ALS
  作者：Yinan Zhang、Radhia Benmohamed、Wei Zhang、Jinho Kim、Christina K. Edgerly、Yaoqiu Zhu、Richard I. Morimoto、Robert J. Ferrante、Donald R. Kirsch、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ml3000963

  日期：2012.7.12

  identify compounds with neuronal activity. Starting from two racemic derivatives that were active in cortical neurons, two potent analogues (1b and 2b) were resolved, which were protective against mutant SOD1 induced toxicity in PC-12 cells. Both compounds were found to be active in cortical neurons and presented good ADME profiles in vitro. On the basis of these results, an ALS mouse trial with 1b was carried

  环己烷 1,3-二酮被鉴定为一类对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性表现出保护作用的分子，但优化的类似物对 G93A SOD1 肌萎缩侧索硬化小鼠模型的寿命延长几乎没有影响或没有影响（ALS）。额外的测试表明这些化合物在神经元中是无活性的，并且进行了进一步的类似物合成以鉴定具有神经元活性的化合物。从在皮质神经元中活跃的两种外消旋衍生物开始，两种有效的类似物（1b和2b) 得到解决，这对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性具有保护作用。两种化合物都被发现在皮层神经元中具有活性，并在体外表现出良好的 ADME 特征。在这些结果的基础上，使用1b进行了ALS 小鼠试验，结果显示比 FDA 批准的 ALS 药物利鲁唑的寿命延长略长，从而验证环己烷 1,3-二酮作为治疗 ALS 的新型治疗剂.
• 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04416687A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof have been found to reduce herbicidal injury of certain food crops, especially grain sorghum, due to the application thereto of herbicides that kill or control weeds that impede the yield of the crops.

  已经发现3,5-双(三氟甲基)苯氧羧酸及其衍生物可以减少某些食品作物，特别是谷物高粱，由于施用草甘膦类除草剂对作物产生的杀伤作用，因为这些除草剂可以杀死或控制杂草，从而阻碍作物的产量。
• 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0088066A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof have been found to reduce herbicidal injury of certain food crops, especially grain sorghum, due to the application thereto of herbicides that kill or control weeds that impede the yield of the crops.

  研究发现，3,5-双（三氟甲基）苯氧基羧酸及其衍生物可减少某些粮食作物（尤其是谷物高粱）因施用除草剂而受到的除草伤害，这些除草剂可杀死或控制妨碍作物产量的杂草。
• US4416687A
  申请人：——

  公开号：US4416687A

  公开（公告）日：1983-11-22
• US8722939B2
  申请人：——

  公开号：US8722939B2

  公开（公告）日：2014-05-13