(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enal | 406-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enal
• 英文别名: 4,4,4-Trifluorocrotonaldehyde
• CAS: 406-88-2
• 化学式: C₄H₃F₃O
• 分子量: 124.062
• InChiKey: DSMJPTHORDDCAG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 以22.5 g的产率得到4,4,4-三氟丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发氟烷的反应®与烯醇醚：简便合成的3-三氟甲基取代的乙烯基羰基化合物

  摘要：

  发现了一种方便而简单的方法，该方法可通过连二亚硫酸钠引发的1-二硫代硫酸钠的制备来制备5,5,5-三氟-3-戊烯-2-酮（3）和4,4,4-三氟巴豆醛（9）。溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷分别制得2-甲氧基丙烯和乙基乙烯基醚。用异丙醇铝还原3，得到烯丙醇5,5,5-三氟-3-戊烯-2-醇（5），氧化9得到4,4,4-三氟巴豆酸（11）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00459-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁烯-1-醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  γ-杂原子二烯醇化物取代基对反离子辅助不对称阴离子氨基-Cope反应级联的显着影响

  摘要：

  我们报告了当使用不同的 γ-二烯醇杂原子取代基时，锂离子启用的氨基 Cope 样阴离子不对称级联的产物结果的显着影响。对于具有叠氮化物、硫代甲基和三氟甲基硫醇取代基的二烯醇化物，曼尼希/氨基-Cope/环化级联随后形成手性环己烯酮产物，其中两个新的立体中心呈反关系。对于氟化物取代的亲核试剂，曼尼希/氨基-Cope级联反应提供手性无环产物，其中两个新的立体中心呈同步关系。溴化物和氯化物取代的亲核试剂似乎通过与氟化物相同的途径进行，尽管增加了3-exo-trig 的扭曲环化产生具有三个立体中心的手性环丙烷产物。当同一类亲核试剂被γ-硝基取代时，曼尼希引发的级联反应现在转向β-内酰胺产物而不是氨基-Cope途径。这些阴离子不对称级联依赖于溶剂和反离子，锂反离子与醚溶剂（如 MTBE 和 CPME）结合使用是必不可少的。通过将亚胺双键的几何形状从E 改变为Z，R 1和X处的构型立体中心被翻转。机理

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00745

文献信息

• Pentafluorosulfanyl-Substituted Benzopyran Analogues As New Cyclooxygenase-2 Inhibitors with Excellent Pharmacokinetics and Efficacy in Blocking Inflammation
  作者：Yanmei Zhang、Yican Wang、Chuang He、Xiaorong Liu、Yongzhi Lu、Tingting Chen、Qiong Pan、Jingfang Xiong、Miaoqin She、Zhengchao Tu、Xiaochu Qin、Minke Li、Micky D. Tortorella、John J. Talley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01484

  日期：2017.5.25

  In this report, we disclose the design and synthesis of a series of pentafluorosulfanyl (SF5) benzopyran derivatives as novel COX-2 inhibitors with improved pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. The pentafluorosulfanyl compounds showed both potency and selectivity for COX-2 and demonstrated efficacy in several murine models of inflammation and pain. More interestingly, one of the compounds

  在此报告中，我们公开了设计和合成一系列五氟硫烷基（SF 5）苯并吡喃衍生物作为具有改善的药代动力学和药效特性的新型COX-2抑制剂。五氟硫烷基化合物对COX-2既有效价又有选择性，并且在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出功效。更有趣的是，化合物R，S - 3a在佐剂诱导的关节炎（AIA）模型中显示出卓越的功效，ED 50高达0.094 mg / kg。此外，化合物R，S - 3a的药代动力学大鼠的半衰期超过12小时，血浆药物浓度远高于其IC 90长达40小时。在AIA模型中，每周仅两次给R，S - 3a给药时，疗效仍然得以维持。总体而言，药物R，S - 3a和其他类似物是合适的候选药物，值得进一步研究以治疗炎症和疼痛以及COX-2和PGE 2在其病因中起作用的其他疾病。
• Synthesis of Deuterated Benzopyran Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors with Improved Pharmacokinetic Properties
  作者：Yanmei Zhang、Micky D. Tortorella、Yican Wang、Jianqi Liu、Zhengchao Tu、Xiaorong Liu、Yang Bai、Dingsheng Wen、Xin Lu、Yongzhi Lu、John J. Talley

  DOI：10.1021/ml500299q

  日期：2014.10.9

  COX-2 inhibitors with the aim of improving their pharmacokinetic properties. As expected, the deuterated compounds retained potency and selectivity for COX-2. The new molecules possess improved pharmacokinetic profiles in rats compared to their nondeuterated congeners. Most importantly, the new compounds showed pharmacodynamic efficacy in several murine models of inflammation and pain. The benzopyran derivatives

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。
• Synthesis and cytotoxic activity of fluorinated analogues of Goniothalamus lactones. Impact of fluorine on oxidative processes
  作者：Lidia Dumitrescu、Doan Thi Mai Huong、Nguyen Van Hung、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.032

  日期：2010.7

  Novel fluorinated analogues of goniothalamin 1 and howiinol A 2 have been prepared from trifluorocrotonate derivatives. Trifluoromethyl goniothalamin (R/S) 4 showed a slightly lower activity than 1, while the trifluoromethyl howiinol A 16 exhibited similar activities on several cell lines in the micromolar range. Unlike (R) goniothalamin and howiinol A, trifluoromethyl parent compounds remained unchanged when submitted to biomimetic oxidative systems. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Facile one-pot preparation of allylic alcohols with a fluorine-containing alkyl group at the γ-position
  作者：Takashi Yamazaki、Masashi Ichikawa、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.016

  日期：2013.11

  A useful one-pot preparation method of allylic alcohols with fluorinated alkyl groups at the gamma position was developed from the corresponding enoates by way of the DIBAL-mediated half reduction, followed by nucleophilic attack of Grignard reagents to aldehydes equilibrating with aluminium acetals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chem. Commun. 2012, 48, 7380-7382
  作者：

  DOI：——

  日期：——