1-benzyltetrahydro-1H-thiophenium triflate | 297734-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyltetrahydro-1H-thiophenium triflate
• 英文别名: 1-benzyltetrahydrothiophenium triflate；1-benzyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium triflate；1-benzylthiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 297734-24-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₅S
• 分子量: 328.377
• InChiKey: AGHMCBHLZUJTAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyltetrahydro-1H-thiophenium triflate 在 12-冠醚-4 、 羟胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3R)-N-hydroxy-2-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)-quinoxalin-6-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效，选择性IIa类组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂作为亨廷顿氏病的潜在疗法的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。

  DOI：

  10.1021/jm4011884
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyltetrahydro-1H-thiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苄基溴和锍盐的交叉电偶联合成二氢芪

  摘要：

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202201644

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2012103008A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Reactions of silyl-stabilised sulfur ylides with organoboranes: enantioselectivity, mechanism, and understanding
  作者：Dean Howells、Raphaël Robiette、Guang Y. Fang、Luke S. Knowles、Michael D. Woodrow、Jeremy N. Harvey、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b718496d

  日期：——

  selectivity. Thus, aryl- and silyl-substituted sulfonium ylides (1 equiv.) were (separately) reacted with Et(3)B (1.5 equiv.) followed by Ph(3)B (1.5 equiv.) The experiments were repeated changing the order of addition of the two boranes. It was found that the aryl-substituted sulfonium ylide only trapped the first borane that was added indicating that ate complex formation was non-reversible and so was the

  已经研究了三甲基甲硅烷基取代的化烷基化物与有机硼烷（Ph（3）B，Et（3）B）的反应，尽管获得的同系产物收率很高（氧化为相应的醇后），但对映体过量较低我们的基于樟脑的手性硫化物（最高40％ee，请参见相应的苯基取代的磺酸盐给出了> 95％ee）。进行交叉实验以确定选择性差异的性质。因此，芳基和甲硅烷基取代的化（1当量）与Et（3）B（1.5当量）（然后）与Ph（3）B（1.5当量）反应（分别）。重复进行实验，改变顺序两个硼烷的加法运算。发现芳基取代的叶立德仅捕获了所添加的第一硼烷，表明产物络合物的形成是不可逆的，选择性确定步骤也是如此。相比之下，甲硅烷基取代的lide叶立德仅捕获Ph（3）B（它比Et（3）B更具反应性），表明盐络合物的形成是可逆的，因此1,2-迁移现在是选择性的决定步骤。已对反应进行了计算研究，并复制了实验观察结果。他们进一步揭示，在甲硅烷基取代的鎓盐的情况下，可逆性的
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Luckhurst Christopher A

  公开号：US20140163009A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，它们的组成物以及使用它们的方法。
• Annulation Cascades of Cyclosulfonium Salts and Alkenes towards <scp>Sulfur‐Containing <i>N</i>‐Heterocycles</scp> by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Jie Ma、Xufeng Li、Yuqing Chen、Yongjia Shi、Xiuyan Song、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202400105

  日期：——

  for this strategy still remains a huge challenge. Herein, we report an efficient annulation cascade reaction between cyclosulfonium salts and alkenes for the synthesis of sulfur-containing N-heterocycles by visible light/copper catalysis under mild conditions. The C—S bond cleavage/radical cascade reaction delivers a variety of corresponding N-heterocycles containing aryl alkyl thioether motifs with

  尽管利用自由基加成/环化策略合成杂环已经取得了巨大的成就，但开发通用的烷基自由基前体，特别是用于该策略的非稳定的长链烷基自由基仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了环锍盐和烯烃之间的有效环化级联反应，用于在温和条件下通过可见光/铜催化合成含硫N-杂环。 C—S键断裂/自由基级联反应产生各种相应的含有芳基烷基硫醚基序的N-杂环，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，当前的系统可用于复杂生物活性分子的后期功能化。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE AINSI QUE COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014014900A8

  公开（公告）日：2014-03-27