2-chloro-1,1-difluoro-1-decen-3-ol | 170950-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-chloro-1,1-difluoro-1-decen-3-ol
• 英文别名: 2-Chloro-1,1-difluorodec-1-en-3-ol
• CAS: 170950-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₇ClF₂O
• 分子量: 226.694
• InChiKey: IHCNRCNKLVAYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1-difluoro-1-decen-3-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55.6%的产率得到2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-decene
  参考文献：
  名称：

  A Method for Synthesis of Fluorine Compounds Using Abnormal Grignard Reaction of Halothane. II. Reaction with Aldehydes and Unsaturated Ketones.

  摘要：

  在卤代甲烷的格氏反常反应中，主格氏试剂与另一摩尔的卤代甲烷反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基溴化镁，溴化镁又与羰基化合物反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基甲醇及其脱卤产物 1-氯-2, 2-二氟乙烯基甲醇。我们研究了这种方法在醛类和不饱和酮类中的应用。醛的反应性比酮低得多，需要更高的反应温度。然而，温度升高会导致初级产品脱卤，生成 1-氯-2，2-二氟乙烯基衍生物。这些衍生物经氟化氢处理后得到 1-氯-1-（三氟甲基）乙烯衍生物。α、β-不饱和酮的反应主要得到格氏试剂的 1、2-加成产物，而 3-甲基-2-环己烯酮则主要得到 1、4-加成产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1071
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 正辛醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-chloro-1,1-difluoro-1-decen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碱存在下氟烷与羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在碱存在下，氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）与醛和酮的反应产生了1-烷基-或1-芳基-2-溴-取决于碱和反应条件，选择性地以良好至中等的产率选择性地选择2-氯-3,3,3-三氟丙醇（2）或2-氯-3,3-二氟-2-丙烯醇（3）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00148-9

文献信息

• Synthesis of 2-chloro-1,1-difluoroallyl mesylates through novel rearrangement and CC bond formation by their Pd-catalyzed reaction with diethylzinc
  作者：Akira Ando、Masakazu Nishihara、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.010

  日期：2005.5

  the presence of a base did not give the expected esters but 2-chloro-1,1-difluoroprop-2-enyl methanesulfonates (4) through a novel [3,3] sigmatropic rearrangement. Reaction of 4 with diethylzinc in the presence of tetrakis(triphenylphosphine) palladium gave 1-alkyl- or 1-aryl-2-chloro-3-fluoropenta-1,3-dienes in moderate to good yields through a CC bond formation followed by dehydrofluorination.

  在碱存在下用甲磺酰氯处理2-氯-3,3-二氟丙-2-烯-1-醇衍生物（2）不能得到预期的酯，而是2-氯-1,1-二氟丙-2甲磺酸甲酯（4）通过新型[3,3]σ重排。4在四（三苯基膦）钯存在下与二乙基锌反应，通过CC键形成，然后进行脱氟化氢反应，以中等至良好的收率得到1-烷基-或1-芳基-2-氯-3-氟戊-1,3-二烯。
• Synthesis of fluorine compounds using zinc complex of halothane
  作者：Toshiyuki Takagi、Makoto Nakamoto、Kazuyuki Sato、Mayumi Koyama、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00722-3

  日期：1996.9

  We have reported the Grignard reaction of Halothane, 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane (1), with ketones gave unexpected products, α-(1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)alcohols (4) at a low temperature. However, this reaction hardly proceeded with aldehydes. Now, we found the reaction of 1 with aldehydes in the presence of zinc gave not only products of type 4, but α-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)alcohols

  我们已经报道了氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）的格氏反应与酮的反应产生了意外的产物α-（1-溴-1-氯-2,2,2 -三氟乙基）醇（4）在低温下。但是，该反应几乎不与醛一起进行。现在，我们发现1在锌的存在下与醛的反应不仅得到4型产物，而且还产生了预期的产物α-（1-氯-2,2,2-三氟乙基）醇（3），在温和条件下以高至中等的产量。