methyl 4-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)butanoate | 91586-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)butanoate
• 英文别名: 4-(5-Ethoxy-4-methyl-oxazol-2-yl)-butyric acid methyl ester；methyl 4-(5-ethoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)butanoate
• CAS: 91586-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WLQQUGSDUIERSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)butanoate 在 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-Oxobutyl)-4-methyl-5-ethoxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a031
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 methyl 4-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  从α-三氟乙氧基酯和腈中快速微波辅助合成5-烷氧基恶唑

  摘要：

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/jo301527t

文献信息

• Thermally Controlled Decarboxylative [4 + 2] Cycloaddition between Alkoxyoxazoles and Acrylic Acid: Expedient Access to 3-Hydroxypyridines
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/ol4010195

  日期：2013.5.17

  A modified Kondrat’eva cycloaddition involving an unprecedented thermally controlled metal-free decarboxylative aromatization affords an expedient access to natural 3-hydroxypyridine/piperidine systems.

  改性的Kondrat'eva环加成反应涉及前所未有的热控制的无金属脱羧芳构化，可方便地获得天然3-羟基吡啶/哌啶体系。
• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。
• Correction to Expeditious Microwave-Assisted Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles from α-Triflyloxy Esters and Nitriles
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo400102n

  日期：2013.2.15

  Pages 8550–8552. All of the microwave-assisted syntheses of 5-alkoxyoxazoles formerly described in the manuscript at 120 °C were actually carried out at 140 °C. Indeed, periodic maintenance of our microwave apparatus revealed a difference between the set temperature (i.e., 120 °C) and the actual temperature in the microwave reactor (i.e., 140 °C). This correction applies to the Table of Contents Graphic

  第8550–8552页。以前在120°C时手稿中描述的所有微波辅助合成的5-烷氧基恶唑实际上是在140°C下进行的。确实，对我们的微波设备进行定期维护会发现设定温度（即120°C）与微波反应器中的实际温度（即140°C）之间存在差异。此更正适用于目录图形（如下所示），表1-3，方案2和3以及实验部分（用于合成5-烷氧基恶唑的一般程序）。Page 8552，方案3。微波辅助的原脱羧反应温度也被校正为250°C，而不是先前报道的220°C（如下所示）。本文被3个出版物引用。
• Bis heteroannulation. 1. Model studies in the synthesis of highly oxygenated sesquiterpenes
  作者：Peter A. Jacobi、Todd Craig

  DOI：10.1021/ja00492a063

  日期：1978.11
• Expeditious Microwave-Assisted Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles from α-Triflyloxy Esters and Nitriles
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo301527t

  日期：2012.10.5

  A rapid and general access to diversely substituted 5-alkoxyoxazoles 2 (i.e., R1, R2 = alkyl, phenyl) from easily accessible α-triflyloxy/hydroxy esters 1 and nitriles with good yields (41–76%) is reported. The versatility of the cyclization is shown for a range of substrates with high selectivity toward triflates over mesylates and proved to be compatible with sensitive functional groups. As an illustration

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。