2-(4-Oxobutyl)-4-methyl-5-ethoxyoxazole | 91586-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Oxobutyl)-4-methyl-5-ethoxyoxazole
• 英文别名: 4-(5-Ethoxy-4-methyl-oxazol-2-yl)-butyraldehyde；4-(5-ethoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)butanal
• CAS: 91586-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BRERDPQJHOLOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Oxobutyl)-4-methyl-5-ethoxyoxazole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-oxo-7-methoxy-5-heptynyl)-4-methyl-5-ethoxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a031
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 phosphorus pentoxide 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-Oxobutyl)-4-methyl-5-ethoxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a031

文献信息

• Bis heteroannulation. 1. Model studies in the synthesis of highly oxygenated sesquiterpenes
  作者：Peter A. Jacobi、Todd Craig

  DOI：10.1021/ja00492a063

  日期：1978.11
• Cycloadditions. 48. Novel heterocycles by bis heteroannulation of oxazoles
  作者：A. Hassner、B. Fischer

  DOI：10.1021/jo00010a044

  日期：1991.5

  We report the first examples of intramolecular Diels-Alder addition of heterodienophiles N = N, C =N, C = O, C = S to oxazoles. The required 5-ethoxy- and 5-phenyloxazoles were synthesized bearing a side chain of variable length on C-2 to which the different heterodienophiles are attached. The products of the thermal bis heteroannulation are 3-triazolines, imidazolines, oxazolines, or thiazolines fused to a five- to six-membered ring. Relative reactivities were established and the mechanism is discussed.