5-methylhex-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylhex-2-enal
• 英文别名: 5-methyl-hex-2-enal-aldehyde；i-heptenal；5-Methyl-2-hexenal
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SZZOEJIDVFOQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-2-enal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  普瑞巴林及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种普瑞巴林及其中间体的合成方法。本发明通过简单易得的反应原料及手性配体合成得到了普瑞巴林中间体，并进一步合成了普瑞巴林。本发明提供的普瑞巴林的合成方法成本低、步骤简单、操作安全、副产物少、后处理简单、中间产物和终产物均易于纯化、总收率较高、纯度也较高、易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN108218649B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁醛 生成 5-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Wogrinz, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• cis-4-Alkoxydialkyl- andcis-4-Alkoxydiarylprolinol Organocatalysts: High Throughput Experimentation (HTE)-Based and Design of Experiments (DoE)-Guided Development of a Highly Enantioselectiveaza-Michael Addition of Cyclic Imides to α,β-Unsaturated Aldehyd
  作者：Ismael Arenas、Alessandro Ferrali、Carles Rodríguez-Escrich、Fernando Bravo、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201700120

  日期：2017.7.17

  catalysts for the enantioselective addition of succinimide to α,β‐unsaturated aldehydes. Further optimization of the reaction conditions with design of experiments (DoE) techniques established the catalyst of choice for the considered aza‐Michael reaction, the corresponding adducts (12 examples) being obtained in good yields and excellent enantioselectivities (succinimide and maleimide donors). The synthetic

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。
• Identification of potent type I MetAPs inhibitors by simple bioisosteric replacement. Part 2: SAR studies of 5-heteroalkyl substituted TCAT derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Qing-Qing Huang、Jie Xu、Ling-Ling Chen、Jing-Ya Li、Qi-Zhuang Ye、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.005

  日期：2005.9

  Systematic SAR studies on the thiazole ring 5-substituent of TCAT derivatives revealed that the introduction of a beta-alkoxy or an amino group enhanced the inhibitory activity significantly. The present compounds are representative of specific Co(II)-MetAP1 inhibitors. Before the physiologically relevant metal ions for MetAPs are established, these small molecular compounds could be used as tools

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。
• Mechanism of NHC-Catalyzed Conjugate Additions of Diboron and Borosilane Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Hao Wu、Jeannette M. Garcia、Fredrik Haeffner、Suttipol Radomkit、Adil R. Zhugralin、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.5b06745

  日期：2015.8.26

  for efficient and enantioselective boryl and silyl addition reactions. It is demonstrated that the proton sources influence the efficiency and/or enantioselectivity of NHC-catalyzed enantioselective transformations in several ways. The positive, and at times adverse, impact of water (biphasic conditions) on catalytic enantioselective silyl addition reactions is analyzed. It is shown that a proton source

  最近引入了由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的广泛适用的对映选择性 CB 和 C-Si 键形成过程；这些硼基和甲硅烷基共轭加成反应（分别为 BCA 和 SCA）无需过渡金属络合物即可进行，代表的反应途径与含过渡金属物质（例如，Cu、Ni、 Pt、Pd 或 Rh 基）。路易斯碱催化 (NHC) 转化对化学合成很有价值，因为它们可以产生高对映选择性并具有独特的化学选择性特征。在这里，详细说明了 NHC 催化的 BCA 和 SCA 过程的主要特征的调查结果。提供的光谱证据说明了为什么有效和对映选择性硼基和甲硅烷基加成反应需要存在过量碱和 MeOH 或 H2O。证明质子源以多种方式影响 NHC 催化的对映选择性转化的效率和/或对映选择性。分析了水（双相条件）对催化对映选择性甲硅烷基加成反应的积极影响，有时是不利影响。结果表明，质子源可以促进非对映选择性背景反应和 NHC 分解，需要催化剂克服这种复
• Enantioselective Conjugate Addition of Donor–Acceptor Hydrazones to α,β-Unsaturated Aldehydes through Formal Diaza–Ene Reaction: Access to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/ja3041042

  日期：2012.7.25

  Donor-acceptor monosubstituted hydrazones participate as suitable reagents able to undergo an enantioselective formal diaza-ene reaction with α,β-unsaturated aldehydes under chiral secondary amine catalysis. This constitutes a new approach for the enantioselective conjugate addition of hydrazones to enals under metal-free conditions and leads to the formation of γ-hydrazono carboxylic acids after oxidation/[1

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。