3-methyl-5-(4-methyl-2-nitromethyl-pentyl)-4-nitro-isoxazole | 1439214-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-methyl-2-nitromethyl-pentyl)-4-nitro-isoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-(4-methyl-2-nitromethyl-pentyl)-4-nitro-isoxazole；3-methyl-5-[4-methyl-2-(nitromethyl)pentyl]-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1439214-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: UZOALXKMUWULOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-methyl-2-nitromethyl-pentyl)-4-nitro-isoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ACIDES AMINÉS GAMMA ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CE PROCÉDÉ

  摘要：

  该发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，以及用于其制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每种基团均可选择性地被取代，*表示一个手性中心。特别是，本发明提供了(S)-普瑞巴林的高效合成方法，适用于工业规模生产。

  公开号：

  WO2013076225A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-methyl-5-(4-methylpent-1-enyl)-4-nitroisoxazole 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(((3aR,4'S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,2',2'-tetramethyltetrahydrospiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,4'-[1,3]dioxolane]-7-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-methyl-5-(4-methyl-2-nitromethyl-pentyl)-4-nitro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  位阻型有机催化剂的制备和反应性及其在制备（S）-普瑞巴林前体中的用途

  摘要：

  本文中，我们描述了一种新型的衍生自d-果糖的新型空间需求有机催化剂的制备及其在迄今为止从未报道过的双季铵化金鸡纳铵盐的使用中，在硝基甲烷与4-硝基-5-烯基-异恶唑的迈克尔反应中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.067

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  申请人：Royal College of Surgeons in Ireland

  公开号：US20140336412A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention relates to the preparation of gamma amino acids of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, and to intermediates used for their preparation. (formula I) wherein R 1 is selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted and * denotes a chiral centre. In particular, the present invention provides an efficient synthesis of (S)-pregabalin which is suitable for carrying out on an industrial scale.

  本发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，以及用于它们制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每个基团均可选择性地被取代，*表示手性中心。特别地，本发明提供了一种适用于工业规模的(S)-pregabalin的高效合成方法。
• EP2782911A1
  申请人：——

  公开号：EP2782911A1

  公开（公告）日：2014-10-01
• US9593071B2
  申请人：——

  公开号：US9593071B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• Preparation and reactivity of sterically encumbered organocatalysts and their use in the preparation of ( S )-Pregabalin precursors
  作者：Mauro Cortigiani、Alberto Tampieri、Claudio Monasterolo、Andrea Mereu、Mauro F.A. Adamo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.067

  日期：2017.11

  Herein we describe the preparation of a new class of sterically demanding organocatalysts derived from d-fructose and their use, alongside hitherto unreported doubly quaternarised Cinchona ammonium salts, in the Michael reaction of nitromethane with 4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles.

  本文中，我们描述了一种新型的衍生自d-果糖的新型空间需求有机催化剂的制备及其在迄今为止从未报道过的双季铵化金鸡纳铵盐的使用中，在硝基甲烷与4-硝基-5-烯基-异恶唑的迈克尔反应中的应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ACIDES AMINÉS GAMMA ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CE PROCÉDÉ
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2013076225A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the preparation of gamma amino acids of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, and to intermediates used for their preparation. (formula I) wherein R1 is selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted and * denotes a chiral centre. In particular, the present invention provides an efficient synthesis of (S)-pregabalin which is suitable for carrying out on an industrial scale.

  该发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，以及用于其制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每种基团均可选择性地被取代，*表示一个手性中心。特别是，本发明提供了(S)-普瑞巴林的高效合成方法，适用于工业规模生产。