Tribenzyl 10-<1-(Ethoxycarbonyl)ethyl>-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate | 138884-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tribenzyl 10-<1-(Ethoxycarbonyl)ethyl>-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• 英文别名: 1,4,7-tris-(benzyloxycarbonyl)-10-(1-ethoxycarbonylethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7-tris-(benzyloxycarbonyl)-10-(1-ethoxycarbonylethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane；tribenzyl 10-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 138884-10-3
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₈
• 分子量: 674.794
• InChiKey: QHNNLXKKDXMBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tribenzyl 10-<1-(Ethoxycarbonyl)ethyl>-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 9-OMe-BBN 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gadolinium (±)-10-(1-hydroxypropan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyltriacetate via tribenzyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate

  摘要：

  The synthesis of monogadolinium 10-(1-hydroxypropan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyltriacetate 12 has been achieved through a multistep sequence. The key step in the synthesis was the reaction of the previously unknown tribenzyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 6 with ethyl 2-(trifluoromethylsulphonyloxy)propionate 4 to give 7. Reduction of 7 with LiBH4/9-OMe-BBN, followed by hydrogenolysis of the protecting groups (Z groups) yielded 2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)propanol 10. The monosubstituted macrocycle 10 was alkylated with bromoacetic acid and then complexed with gadolinium oxide to yield the title compound.

  DOI：

  10.1039/p19910003329
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Tribenzyl 10-<1-(Ethoxycarbonyl)ethyl>-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gadolinium (±)-10-(1-hydroxypropan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyltriacetate via tribenzyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate

  摘要：

  The synthesis of monogadolinium 10-(1-hydroxypropan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyltriacetate 12 has been achieved through a multistep sequence. The key step in the synthesis was the reaction of the previously unknown tribenzyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 6 with ethyl 2-(trifluoromethylsulphonyloxy)propionate 4 to give 7. Reduction of 7 with LiBH4/9-OMe-BBN, followed by hydrogenolysis of the protecting groups (Z groups) yielded 2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)propanol 10. The monosubstituted macrocycle 10 was alkylated with bromoacetic acid and then complexed with gadolinium oxide to yield the title compound.

  DOI：

  10.1039/p19910003329

文献信息

• [DE] TRIMERE MAKROCYCLISCH SUBSTITUIERTE BENZOLDERIVATE<br/>[EN] TRIMERIC MACROCYCLICALLY SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE TRIMERES SUBSTITUES DE MANIERE MACROCYCLIQUE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004074267A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Die Metallkomplexe der allgemeinen Formel (I), worin Hal für Brom oder Iod steht und A1 und A2 unterschiedliche Bedeutung haben, sind als Kontrastmittel geeignet.

  通用公式（I）中的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用作为造影剂。
• Trimeric macrocyclic substituted benzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040265236A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The metal complexes of general formula I 1 in which Hal stands for bromine or iodine and A 1 and A 2 have different meanings, are suitable as contrast media.

  具有一般公式I1的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用于作为对比介质。
• [DE] TRIMERE MAKROCYCLISCH SUBSTITUIERTE AMINOISOPHTHALSÄURE-HALOGEN-BENZOLDERIVATE<br/>[EN] TRIMERIC MACROCYCLIC SUBSTITUTED AMINOISOPHTHALATE HALOPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES TRIMERES A SUBSTITUTION MACROCYCLIQUE, ACIDE AMINOISOPHTALIQUE-HALOGENE-BENZENE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005115997A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Die Metallkomplexe der allgemeinen Formel I worin Hal für Brom oder Iod steht und A1 und A2 unterschiedliche Bedeutung haben sind als Kontrastmittel geeignet.

  一般公式I的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用于对比剂。
• Trimeric, macrocyclically substituted aminoisophthalic acid-halo-benzene derivatives
  申请人：Platzek Johannes

  公开号：US20060120965A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The metal complexes of general formula I in which Hal stands for bromine or iodine, and A 1 and A 2 have different meanings, are suitable as contrast media.

  通式为I的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用于对比介质。
• US7208140B2
  申请人：——

  公开号：US7208140B2

  公开（公告）日：2007-04-24