α-isoquinine | 16934-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-isoquinine
• 英文别名: α-Isochinin；(3E,8S,9R)-6'-Methoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol,α-Isochinin；(3E,8S,9R)-6'-Methoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol；(3E,8α,9R)-3,10-didehydro-10,11-dihydro-6'-methoxy-cinchonan-9-ol；(R)-[(2S,4S,5E)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 16934-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: DTEXULLZKFAGHZ-HKORVRSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isoquinine 在 硫酸 、 铂 作用下， 生成 氢化奎宁 、 dihydroquinine
  参考文献：
  名称：

  Henry et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 592,600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 α-isoquinine
  参考文献：
  名称：

  Boettcher; Horowitz, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cinchona Alkaloid Antibiotic That Appears To Target ATP Synthase in <i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Xu Wang、Yuna Zeng、Li Sheng、Peter Larson、Xue Liu、Xiaowen Zou、Shufang Wang、Kaijing Guo、Chen Ma、Gang Zhang、Huaqing Cui、David M. Ferguson、Yan Li、Jingren Zhang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01353

  日期：2019.3.14

  Optochin, a cinchona alkaloid derivative discovered over 100 years ago, possesses highly selective antibacterial activity toward Streptococcus pneumoniae. Pneumococcal disease remains the leading source of bacterial pneumonia and meningitis worldwide. The structure-activity relationships of optochin were examined through modification to both the quinoline and quinuclidine subunits, which led to the

  Optochin是一种100多年前发现的金鸡纳生物碱衍生物，对肺炎链球菌具有高度选择性的抗菌活性。肺炎球菌疾病仍然是全球细菌性肺炎和脑膜炎的主要来源。通过修饰喹啉和奎尼丁亚基，检查了Optochin的结构-活性关系，从而鉴定出具有显着改善的活性的类似物48。耐药性和分子模型研究表明，48个可能与保守的谷氨酸52离子结合位点附近的ATP合酶的c环结合，而机理研究表明48个引起胞质酸化。对Optochin和48的初步药代动力学和药物代谢分析表明，这些奎宁类似物的局限性已被迅速清除，导致通过奎宁环的羟基化侧基和喹啉的O-脱烷基化导致体内暴露不良。总的来说，这些结果为进一步发展48奠定了基础，并突出了ATP合酶作为抗生素开发的有希望的目标。
• Synthesis of an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine (β-ICD) from Quinine
  作者：Ayako Nakano、Mina Ushiyama、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/adsc.200505138

  日期：2005.11

  Compound 20, a pseudoenantiomer of β-isocupreidine (β-ICD), was synthesized from quinine employing a Barton reaction of nitrosyl ester 13 and acid-catalyzed cyclization of carbinol 18 as key steps. The Baylis–Hillman reaction of benzaldehyde, p-nitrobenzaldehyde, and hydrocinnamaldehyde with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) using 20 as a chiral amine catalyst was found to give the corresponding

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。
• Isolation and identification of contaminants found in commercial dihydroquinine
  作者：Andrew P. Cheung、Allen Benitez、Peter Lim

  DOI：10.1021/jo01271a101

  日期：1968.5
• Boettcher; Horowitz, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 794
  作者：Boettcher、Horowitz

  DOI：——

  日期：——
• Jarzynski; Ludwiczakowna; Suszko, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 843
  作者：Jarzynski、Ludwiczakowna、Suszko

  DOI：——

  日期：——