α-fluoro-trans-cinnamoyl fluoride | 55305-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-fluoro-trans-cinnamoyl fluoride
• 英文别名: α-Fluor-trans-cinnamoylfluorid；(Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoyl fluoride
• CAS: 55305-81-2
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: ZLCUXHHNHXBHPJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluoro-trans-cinnamoyl fluoride 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-fluoro-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Sterlin et al., Khimicheskaya Nauka i Promyshlennost, 1958, vol. 3, p. 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl 1-hydroxy 2.3.3-trifluoro propene (2) 在 硫酸 作用下， 生成 α-fluoro-trans-cinnamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Trifluorovinyllithium. Applications to the Syntheses of Trifluorovinylalcohols and of α-Fluoro-α-ethylenic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23683

文献信息

• The hydrofluorocarbon 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a) as a ready source of trifluorovinyllithium
  作者：James Burdon、Paul L. Coe、Iain B. Haslock、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/cc9960000049

  日期：——

  Trifluorovinyllithium has been synthesised in high yield from 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC 134a) by treatment with butyllithium at –78 °C, and then treated with a variety of electrophiles in one-pot reactions.

  三氟烯基锂已通过在–78 °C 条件下用丁基锂处理 1,1,1,2-四氟乙烷（HFC 134a）来高产合成，并在一锅反应中与多种电亲核试剂进行反应。
• Dolbier, William R.; Gray, Thomas A.; Ohnishi, Keiichi, Synthesis, 1987, # 10, p. 956 - 958
  作者：Dolbier, William R.、Gray, Thomas A.、Ohnishi, Keiichi

  DOI：——

  日期：——
• Short, stereoselective syntheses of α-fluoroalkenoate derivatives, α-fluoroenones and α-fluoroenals from HFC-134a
  作者：M Kanai、J.M Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00154-4

  日期：2000.4

  Readily-available 1,1,1,2-tetrafluoroethane (Klea HFC-134a) can be converted, via a two-pot sequence into a range of Z-alpha-fluoroalkenoyl derivatives following addition reactions to aldehydes. Reaction adducts can be processed into enals and enones upon hydride reduction or Grignard reagent addition in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DOLBIER, WILLIAM R. , JR.;GRAY, THOMAS A.;OHNISHI, KEIICHI, SYNTHESIS,(1987) N 10, 956-958
  作者：DOLBIER, WILLIAM R. , JR.、GRAY, THOMAS A.、OHNISHI, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4420433A
  申请人：——

  公开号：US4420433A

  公开（公告）日：1983-12-13