6-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one | 187870-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
• CAS: 187870-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: VLBCKVQHZQGNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型苯四氢吲哚并嗪的便捷途径

  摘要：

  从4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（巴氯芬）开始，合成了新的6-（4-氯苯基）-5,6,7,8-四氢吲哚嗪。该化学途径涉及克劳森-卡斯反应和随后的环化作用，导致生成了亚胺盐，并对其反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330623
• 作为产物：
  描述：

  巴氯芬 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯四氢吲哚并嗪的便捷途径

  摘要：

  从4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（巴氯芬）开始，合成了新的6-（4-氯苯基）-5,6,7,8-四氢吲哚嗪。该化学途径涉及克劳森-卡斯反应和随后的环化作用，导致生成了亚胺盐，并对其反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330623

文献信息

• New aromatase inhibitors. Synthesis and biological activity of aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives
  作者：Pascal Sonnet、Patrick Dallemagne、Jean Guillon、Cécile Enguehard、Silvia Stiebing、Julien Tanguy、Ronan Bureau、Sylvain Rault、Pierrı̈ck Auvray、Safa Moslemi、Pascal Sourdaine、Gilles-Eric Séralini

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00024-9

  日期：2000.5

  We report herein the design and the synthesis of some aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives, on the basis of a hypothetical pharmacophore structure designed to fit the catalytic site of the human cytochrome P450 aromatase. The in vitro biological evaluation of these compounds allowed us to point out two new potent non-steroidal aromatase inhibitors, MR 20494 and MR 20492, with IC50

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。
• Design and synthesis of a new type of non steroidal human aromatase inhibitors
  作者：P. Sonnet、J. Guillon、C. Enguehard、P. Dallemagne、R. Bureau、S. Rault、P. Auvray、S. Moslemi、P. Sourdaine、S. Galopin、G.-E. Séralini

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00157-7

  日期：1998.5

  The structure-activity relationship study of one of recently described aromatase inhibitors, compound 1 (MR20814), allowed us to design some related derivatives as potential new inhibitors. Among those we synthesized, chlorophenylpyridylmethylenetetrahydroindolizinone 5 (MR20492) exhibited in vitro a ten-fold higher inhibition of the enzyme (IC50 = 0.2 +/- 0.0 microM and Ki = 10.3 +/- 3.3 nM).

  最近描述的一种芳香化酶抑制剂化合物1（MR20814）的结构活性关系研究使我们可以设计一些相关的衍生物作为潜在的新抑制剂。在我们合成的那些化合物中，氯苯基吡啶基亚甲基四氢吲哚嗪酮5（MR20492）在体外对酶的抑制作用高十倍（IC50 = 0.2 +/- 0.0 microM，Ki = 10.3 +/- 3.3 nM）。