(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) (phenyl) methanone | 859084-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) (phenyl) methanone
• 英文别名: (6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)-phenylmethanone；(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)-phenylmethanone
• CAS: 859084-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO
• 分子量: 309.795
• InChiKey: PSCDTYHKGNQOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) (phenyl) methanone 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-benzoyl-6-chloro-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Plant; Rosser, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) (phenyl) methanone
  参考文献：
  名称：

  一些新型四氢咔唑作为潜在的COX-2抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  背景：NSAIDs已被广泛用于治疗疼痛和炎症。市场上大约有30种不同的非甾体抗炎药可用，全世界约80％的处方中含有一种或另一种止痛药。长期使用这些药物有许多副作用，例如胃溃疡，COX-2抑制剂具有心脏毒性的主要缺点。对潜在和安全的非甾体抗炎药的需求一直导致开发出更新，更好和更安全的药物分子。本文报道了溃疡指数非常低的四氢咔唑衍生物的设计和开发。 方法：根据与吲哚美辛的结构同源性，合成了十五种四氢咔唑衍生物。根据光谱数据合成并表征化合物。研究了它们的镇痛，抗炎和促溃疡活性。对这些化合物进行了分子对接研究，以了解其可能的作用机理和靶标。 结果：设计合成的化合物无需过多努力即可成功以高收率和纯度合成。通过体外和体内测定，分子模型研究和溃疡指数评估所有化合物。发现化合物（3-氨基苯基）（6-氯-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑-9-基）甲酮13在体外和体内评估中具有很高的活性。被发现与标准药物相比，在致溃疡指数方面是高度安全的。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170602084037

文献信息

• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines via regioselective electrooxidative coupling of indoles and phenols
  作者：Keyuan Li、Yuan Wang、Lijun Chen、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152603

  日期：2021.1

  A green and regioselective electrooxidative coupling reaction between indoles and phenols for the synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines was developed. A variety of benzofuro[3,2-b]indolines were prepared in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was proposed.

  建立了吲哚和酚之间的绿色和区域选择性电氧化偶联反应，用于合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。制备了中等至优异收率的各种苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。提出了一个合理的机制。
• Plant; Rosser, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2461
  作者：Plant、Rosser

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some Novel Tetrahydrocarbazoles as Potential COX-2 Inhibitors
  作者：Padmavathi Sakinala、Rupesh Chikhale、Madhukar Tajne

  DOI：10.2174/1570180814666170602084037

  日期：2018.3.12

  contains one or the other painkiller. Chronic use of these drugs has many side effects such as gastric ulceration and the COX-2 inhibitors suffer from major drawback of cardiac toxicity. The need for a potential and safe NSAIDs has always led to the development of newer, better and safer drug molecules. In this article design and development of tetrahydrocarbazole derivatives with very low ulcerative index

  背景：NSAIDs已被广泛用于治疗疼痛和炎症。市场上大约有30种不同的非甾体抗炎药可用，全世界约80％的处方中含有一种或另一种止痛药。长期使用这些药物有许多副作用，例如胃溃疡，COX-2抑制剂具有心脏毒性的主要缺点。对潜在和安全的非甾体抗炎药的需求一直导致开发出更新，更好和更安全的药物分子。本文报道了溃疡指数非常低的四氢咔唑衍生物的设计和开发。 方法：根据与吲哚美辛的结构同源性，合成了十五种四氢咔唑衍生物。根据光谱数据合成并表征化合物。研究了它们的镇痛，抗炎和促溃疡活性。对这些化合物进行了分子对接研究，以了解其可能的作用机理和靶标。 结果：设计合成的化合物无需过多努力即可成功以高收率和纯度合成。通过体外和体内测定，分子模型研究和溃疡指数评估所有化合物。发现化合物（3-氨基苯基）（6-氯-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑-9-基）甲酮13在体外和体内评估中具有很高的活性。被发现与标准药物相比，在致溃疡指数方面是高度安全的。
• Plant; Rosser, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2462
  作者：Plant、Rosser

  DOI：——

  日期：——