4-hydroxymethyl-2'-isobutyl-2,4'-bithiazol | 882305-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2'-isobutyl-2,4'-bithiazol
• 英文别名: [2-[2-(2-Methylpropyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 882305-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 254.377
• InChiKey: AQJVHXSFNXWKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  425.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2'-isobutyl-2,4'-bithiazol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4-iodomethyl-2'-isobutyl-2,4'-bithiazol
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰胺 在 劳森试剂 、 锂硼氢 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 4-hydroxymethyl-2'-isobutyl-2,4'-bithiazol
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568