gem-Dichlorocyclopropyl n-butyl ether | 13764-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gem-Dichlorocyclopropyl n-butyl ether
• 英文别名: 2,2-dichlorocyclopropyl butyl ether；1,1-Dichlor-2-butyloxy-cyclopropan；1-Butyloxy-2,2-dichlor-cyclopropan；1-Butoxy-2,2-dichlor-cyclopropan；2-Butoxy-1,1-dichlor-cyclopropan；Ether, butyl 2,2-dichlorocyclopropyl；2-butoxy-1,1-dichlorocyclopropane
• CAS: 13764-08-4
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 183.078
• InChiKey: OAEYPULZIQJLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0975 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gem-Dichlorocyclopropyl n-butyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-2-Butyloxy-1-chlor-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Feshin,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2235 - 2241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 乙烯基正丁醚 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到gem-Dichlorocyclopropyl n-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  Fedorynski, Michal; Dziklinska, Anna; Jonczyk, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 297 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of dichlorocarbene and tri-chloromethide with O-alkenyl esters and ethers, N-vinyl amides, and 1-haloalkenes
  作者：R.C. De Selms、T.-W. Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85101-9

  日期：1967.1

  mixtures due to apparent addition of trichloromethide and dichlorocarbene. In general, the yields of gem-dichlorocyclopropanes increased with increasing alkyl substituents on the alkene substrates. A trend toward increasing yield of gem-dichlorocyclopropanes was also noticed with the following substituents on the alkene substrates: OP(O) (OR)2 < Halogen ≅ OC(O)R < OR ≅ NRC(O)R′. Evidence is presented

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。
• Karwowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 1, p. 45 - 49
  作者：Karwowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of gem-dichlorocyclopropyl ethers
  作者：S. M. Shostakovskii、V. N. Mochalov、G. M. Larionov

  DOI：10.1007/bf00766631

  日期：1985.11
• Synthesis And Utility Of α,α'-bis (Triethyl Ammonium Methylene Chloride) β-Phenyl Ethene in Hydroxide Ion Initiated Reactions—A New Multi-Site Phase Transfer Catalyst
  作者：T. Balakrishnan、J. Paul Jayachandran

  DOI：10.1080/00397919508011456

  日期：1995.12

  A three step synthesis of novel 'multi-site' water soluble phase transfer catalyst viz., alpha,alpha'-bis(triethyl ammonium methylene chloride) beta-phenyl ethene and its utility in various organic biphase reactions are described.
• Xu, Linxiao; Tao, Fenggang, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2117 - 2122
  作者：Xu, Linxiao、Tao, Fenggang

  DOI：——

  日期：——