1,1-dimethyl-2-propynyl trifluoroacetate | 61570-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-propynyl trifluoroacetate
• 英文别名: 2-methyl-3-butyn-2-yl trifluoroacetate；2-methyl-3-butyn-2-triflate；1,1-dimethylpropargyl trifluoroacetate；Acetic acid, trifluoro-, 1,1-dimethyl-2-propynyl ester；2-methylbut-3-yn-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 61570-79-4
• 化学式: C₇H₇F₃O₂
• 分子量: 180.127
• InChiKey: ZFEQBMPYPHTBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-propynyl trifluoroacetate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-[(1,1-dimethyl-2-propenyl)oxy]-5-methoxy-8-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  1-O-Methyllateriflorone 的仿生全合成和构效关系。有机合成中的 6π 电环化

  摘要：

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。

  DOI：

  10.1021/ja040037+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2-propynyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of intermediates useful in the preparation

  摘要：

  一种制备式为##STR1##中a，b，c，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3的化合物的过程，包括使用式为##STR2##的酚与式为##STR3##的乙炔进行烷基化反应，其中X为氯，溴，--OC（O）--R.sub.5，其中R.sub.5为烷基，芳基或取代芳基；或--OCO.sub.2R.sub.6，其中R.sub.6为烷基或##STR4##，在存在催化量的亚铜或铜盐的情况下。式I的化合物是制备吡喃基氰脲衍生物的有用中间体。

  公开号：

  US05463059A1

文献信息

• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• Copper-Triggered Bioorthogonal Cleavage Reactions for Reversible Protein and Cell Surface Modifications
  作者：Xin Wang、Yanjun Liu、Xinyuan Fan、Jie Wang、William Shu Ching Ngai、Heng Zhang、Jiaofeng Li、Gong Zhang、Jian Lin、Peng R. Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b05833

  日期：2019.10.30

  amines and phenol alcohols on small molecule drugs, protein side-chains as well as intact cell surface. For proof-of-concept, we employed such Cu(I)-BTTAA/dsProc and Cu(I)-BTTAA/dsPra pairs as a "traceless linker" strategy to construct cleavable ADCs to unleash cytotoxic compounds on cancer cells in situ, and as a "reversible modification" strategy for cell surface engineering. Furthermore, by coupling

  对蛋白质和细胞偶联物的时间和可逆控制具有在肿瘤部位无痕释放抗体药物偶联物 (ADC) 以及按需改变或去除细胞表面上的靶向元件的巨大潜力。我们在此开发了一种对蛋白质和完整细胞的生物正交和无痕可释放反应来实现这些目的。对催化生物正交裂解反应的过渡金属的系统调查表明，铜配合物如 Cu(I)-BTTAA 和双取代炔丙基 (dsPra) 或炔丙基氧羰基 (dsProc) 部分提供了生物正交可释放对，用于可逆的阻塞和拯救小分子药物、蛋白质侧链以及完整细胞表面上的伯胺和酚醇。对于概念验证，我们采用这种 Cu(I)-BTTAA/dsProc 和 Cu(I)-BTTAA/dsPra 对作为“无痕链接器”策略来构建可切割的 ADC 以在癌细胞上原位释放细胞毒性化合物，并作为“可逆修饰”策略用于细胞表面工程。此外，通过与基因编码扩展策略相结合，我们在活细胞膜上对配体-受体相互作用进行了位点特异性调节。总之，我们
• [EN] BENZOFURAN AND BENZOPYRAN DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE BENZOFURANE ET BENZOPYRANE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021240429A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Such compounds are represented by Formula I as follows, wherein R1, R2, R3 and A are defined herein.

  揭示了一种通过调节DHODH来治疗受影响的疾病、疾病或医疗状况的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下的化学式I代表，其中R1、R2、R3和A在此处有定义。
• Probing the stereoselectivity of P-glycoprotein—synthesis, biological activity and ligand docking studies of a set of enantiopure benzopyrano[3,4-b][1,4]oxazines
  作者：Ishrat Jabeen、Penpun Wetwitayaklung、Freya Klepsch、Zahida Parveen、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1039/c0cc03075a

  日期：——

  A series of enantiomerically pure benzopyrano[3,4-b][1,4]oxazines have been synthesised and tested for their ability to inhibit P-glycoprotein. Reducing the conformational flexibility of the molecules leads to remarkable differences in the activity of diastereoisomers. Docking studies into a homology model of human P-gp provide first insights into potential binding areas for these compounds.

  已经合成了一系列对映体纯的苯并吡喃并[3,4-b][1,4]恶嗪，并测试了它们抑制P-糖蛋白的能力。降低分子的构象灵活性会导致非对映异构体活性的显着差异。对人类 P-gp 同源模型的对接研究为这些化合物的潜在结合区域提供了初步见解。
• Synthesis of a Natural Chromenoquinone &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; the Diels–Alder Reaction of Pyranobenzyne and Furan
  作者：Kazuaki Katakawa、Ayaka Sato、Mari Iwasaki、Tomofumi Horikawa、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00228

  日期：——

  We describe the total synthesis of angular chromenoquinone 1 isolated from Conospermum plants. Iodophenol, a precursor of pyranobenzyne, was prepared by Claisen rearrangement of an iodoresorcinol derivative. Diels-Alder reaction of the pyranobenzyne and a substituted furan proceeded in low regioselectivity to afford desired 1 and its regioisomer.

  我们描述了从圆锥花科植物中分离的角铬醌1的总合成。吡喃苯并炔的前体碘苯酚是通过对异戊二烯酚衍生物进行克莱森重排制备的。吡喃苯并和取代的呋喃的Diels-Alder反应在低区域选择性下进行，得到所需的1及其区域异构体。