1-acetylamino-4-cinnamoyloxy-benzene | 20682-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetylamino-4-cinnamoyloxy-benzene
• 英文别名: N-Acetyl-O-cinnamoyl-(4-amino-phenol)；Zimtsaeure-(4-acetamino-phenylester)；1-Acetylamino-4-cinnamoyloxy-benzol；4-Acetamino-cinnamoyloxy-benzol；(4-Acetamidophenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 20682-28-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YUCSFJLNPUJIBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.5°C
• 沸点：
  423.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1302 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-acetylamino-4-cinnamoyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Multitarget Molecular Hybrids of Cinnamic Acids

  摘要：

  为了合成潜在的新型多靶点药物，合成了11种新型杂化物，其中包括肉桂酸和扑热息痛、4-/7-羟基香豆素、苯佐卡因、对氨基苯酚和间氨基苯酚。发现三种杂化物——2e、2a、2g——和3b是多功能药物。由苯氧苯基肉桂酸和间乙酰胺基苯酚衍生的杂化物2e显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制作用和镇痛活性（IC50 = 0.34 μΜ 和 98.1%），而溴苄氧基肉桂酸和二氢黄酮的杂化物3b同时表现出良好的LOX抑制活性（IC50 = 50 μΜ）和最高的抗蛋白酶活性（IC50 = 5 μΜ）。苯氧苯基酸与扑热息痛的杂化物2a显示出高镇痛活性（91%），并似乎是一种有前途的治疗周围神经损伤的药物。具有酯和酰胺键的杂化物2g呈现出有趣的抗LOX和抗蛋白酶活性组合。发现酯非常有效，尤其是那些由扑热息痛和间乙酰胺基苯酚衍生的酯。酰胺也紧随其后。基于二维结构-活性关系发现，立体电子参数在这些化合物的活性中起主要作用。分子对接研究表明，别构相互作用可能控制LOX抑制剂的结合。

  DOI：

  10.3390/molecules191220197

文献信息

• Anschuetz, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1322
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——