(E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid | 106359-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 106359-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MYISLTDGMMRXAN-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种具有更高转速的轻型手性分子马达的新模型，第 1 部分 - 合成和绝对立体结构

  摘要：

  为研制更高转速的分子马达，设计了新型五元环型轻动力手性分子马达2，直接合成了马达旋转异构体(-)-2a和(-)-2c首次从酮 (+)-8 以对映体纯形式出现。前体醇 9 和 10 通过樟脑磺胺-二氯邻苯二甲酸（CSDP 酸；3）方法对映分解，它们的绝对构型通过 CSDP 酯 (-)-11b 的 X 射线晶体学分析和化学相关性确定。由 (1S,2S)-(+)-9 或 (1R,2S)-(-)-10 形成的对映体纯酮 (S)-(+)-8 与 TiCl3/LiAlH4 进行 McMurry 反应，得到马达旋转异构体 [CD(-)257.8]-(2S,2'S)-(M,M)-(E)-(-)-2a 和 [CD(-)270.0]-(2S,2'S) -(M,M)-(Z)-(–)-2c。这些研究使我们能够明确地确定电机 2 的绝对立体结构，这对于控制电机旋转方向至关重要。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enamide 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N -2-甲氧基苯基醛亚胺通过锂合成物高度E选择性合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  锂ynolates反应与N- 2 -甲氧基苯基（OMP）醛亚胺，得到α，在良好的β -不饱和酰胺ë经由2的复古曼尼希反应-选择性：1加合物（β内酰胺类），其次是β的裂解-内酰胺烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00986-2

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Kei Kitamura、Naoyuki Shimada、Craig Stewart、Abdurrahman C. Atesin、Tülay A. Ateşin、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201500881

  日期：2015.5.18

  A Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization is described. The optimized ligand for the reaction incorporates a weakly coordinating pyridine ring into a TADDOL‐derived phosphoramidite (TADDOL=α,α,α,α‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol). The reaction leads to the formation of cyclopentenones as single diastereoisomers that incorporate two contiguous asymmetric centers, one tertiary and one

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。
• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。