(2S)-1-(4-acetamidophenoxy)-2,3-propanediol | 56715-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-(4-acetamidophenoxy)-2,3-propanediol
• 英文别名: N-[4-[(2S)-2,3-dihydroxypropoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 56715-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GRAOWBQCLZIQIW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-acetamidophenoxy)-2,3-propanediol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-practolol
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 K₂Fe(CN)6 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-1-(4-acetamidophenoxy)-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074

文献信息

• Absolute configuration of glycerol derivatives. 3. Synthesis and Cupra A circular dichroism spectra of some chiral 3-aryloxy-1,2-propanediols and 3-aryloxy-1-amino-2-propanols
  作者：Wendel L. Nelson、John E. Wennerstrom、S. Raman Sankar

  DOI：10.1021/jo00426a016

  日期：1977.3
• Absolute configuration of glycerol derivatives. 6. Cupra A circular dichroism spectra of 3-(aryloxy)-1-(alkylamino)-2-propanol. .beta.-Adrenergic blocking agents
  作者：Wendel L. Nelson、Mark L. Powell、John E. Wennerstrom

  DOI：10.1021/jo00420a001

  日期：1978.12