3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid | 66735-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: 3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid；3-(3-Methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure；3-(3-Methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 66735-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD20542988
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZXUMPPLEYXOOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antitumor Potential of Cinnamoyl Urea Derivatives

  摘要：

  肉桂酰脲已被识别为具有多种生物活性的 новél 化合物。通过在苯环、α,β-不饱和碳和羰基功能团的位点进行这些取代，成功合成了一些新型肉桂酰脲，随后研究了它们的抗肿瘤活性。因此，在本研究中，我们旨在利用这些活性基团，并在羰基部分进行苯脲取代。通过分子对接研究，确认了它们与微管蛋白的相互作用以评估抗肿瘤活性。通过计算机分子对接研究，结果显示所有合成的化合物（3a-3e）具有较低的结合能和良好的活性位点亲和力，因此被认为是良好的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19403
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• The Development of a Stereoselective Method for the Synthesis of Tetrasubstituted Derivatives of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jan Rzymkowski、Anna Piątek

  DOI：10.1002/hlca.201600079

  日期：2016.9

  carbon‐linked substituents are the main structural motif of many biologically active compounds. The derivatives of (2E)‐3‐(3‐methoxyphenyl)‐2‐methylpent‐2‐enoic acid ((E)‐2c) are suitable precursors for the synthesis of Tapentadol, a novel centrally acting analgesic. It was found that the Ni‐carbometallation reaction of disubstituted alkyne 8 with CO2 and an Et2Zn allows for efficient and practical preparation

  具有四个不同碳连接取代基的烯烃是许多生物活性化合物的主要结构基序。（2 E）-3-（3-甲氧基苯基）-2-甲基戊-2-烯酸（（E）-2c）的衍生物是合成他喷他多（一种新型的中枢性镇痛药）的合适前体。发现双取代炔烃8与CO 2和Et 2 Zn的Ni-碳金属化反应可以有效而实用地将（E）-2c单独制备为（E）-区域异构体的分离产率为89％。评估了炔烃的脂族取代基的大小和有机锌试剂的空间位阻对碳金属化反应的立体化学过程的影响。最后，提出了空气稳定的Ni（dme）Cl 2作为广泛使用的Ni（cod）2催化剂的替代方法。
• Moureu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1896, vol. <3> 15, p. 1022,1024
  作者：Moureu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Antitumor Potential of Cinnamoyl Urea Derivatives
  作者：Rakhi Chaudhary、Mohd. Shuaib、S. Riaz Hashim、Prem Shankar Mishra

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19403

  日期：——

  Cinnamoyl ureas have been identified as novel compounds with their various biological activities. Some novel cinnamoyl ureas were synthesized successfully by these substitutions, at the phenyl ring, at a,b-unsaturated carbon and the substitution at the carbonyl functionality, which further were studied for their antitumor activity. Thus in this research work, we aimed to use all these active moieties with phenyl urea substitutions at carbonyl moiety. Molecular docking study was used for confirming their interaction with tubulin protein for their antitumor activity. Through in silico molecular docking study, the result showed that all the synthesized compounds (3a-3e) have minimum binding energy and good affinity toward their active pocket, thus they were considered as good antitumor agents.

  肉桂酰脲已被识别为具有多种生物活性的 новél 化合物。通过在苯环、α,β-不饱和碳和羰基功能团的位点进行这些取代，成功合成了一些新型肉桂酰脲，随后研究了它们的抗肿瘤活性。因此，在本研究中，我们旨在利用这些活性基团，并在羰基部分进行苯脲取代。通过分子对接研究，确认了它们与微管蛋白的相互作用以评估抗肿瘤活性。通过计算机分子对接研究，结果显示所有合成的化合物（3a-3e）具有较低的结合能和良好的活性位点亲和力，因此被认为是良好的抗肿瘤剂。
• Enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Meng Li、Guang-Rui Peng、Xuan Yang、Zhen-Ning Ma、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/d2ob01928k

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters under base-free conditions. The approach showed excellent enantioselectivities (87–99% ee) and moderate to good conversions (51–99%), albeit with moderate diastereoselectivities (1 : 1–17 : 1 dr). The synthetic utility of this protocol was demonstrated.

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。