1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone | 50343-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-ethanone；1-(5-Chlor-2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-aethanon；2-acetyl-4-chloro-6-methylphenol；2-Hydroxy-3-methyl-5-chloracetophenon；5-Chlor-2-hydroxy-3-methylacetophenon；1-(5-Chloro-2-hydroxy-3-methylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 50343-12-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD16742828
• 分子量: 184.622
• InChiKey: VDHSOXMNRWSQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65–66°C
• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-3-氯甲基-2-羟基苯基)-乙酮 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Braude,M.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1927 - 1931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 1-[1-[2-[3-{alkylamino}-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazoles and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motohiko Ueda、Sadatoshi Kimoto、Masao Haruna

  DOI：10.1021/jm00375a010

  日期：1984.9

  Various 1-[1-[2-[3-(alkylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1 H-azoles were synthesized and investigated for beta-adrenoceptor-blocking and antiarrhythmic activities. Although no compounds showed more potent beta-blocking effects than propranolol in the isolated guinea pig right atria, many compounds exhibited significant antiarrhythmic effects against aconitine or ischemic arrhythmia in mice or

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Iridium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )−H Addition of Methyl Ethers across Intramolecular Carbon–Carbon Double Bonds Giving 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/adsc.201900749

  日期：2019.10.8

  Intramolecular addition of an O‐methyl C(sp3)−H bond across a carbon‐carbon double bond occurs in the iridium‐catalyzed reaction of methyl 2‐(propen‐2‐yl)phenyl ethers. The Ir/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst promotes the reaction efficiently in toluene at 110–135 °C to afford 3,3‐dimethyl‐2,3‐dihydrobenzofurans. Enantioselective C(sp3)−H addition is achieved in the reaction of methyl 2‐(1‐siloxyethenyl)phenyl

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。
• Synthesis and Antimicrobial Screening of Some Novel 2-(5-(4-(1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazol-1-yl)phenyl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)phenols Incorporated by Triazole Moiety
  作者：Mohammad U. Shaikh、Ganesh R. Jadhav、Rajesh P. Kale、Asha V. Chate、Deepak R. Nagargoje、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.1646

  日期：2014.3

  A novel series of 2‐(5‐(4‐(1H‐benzo[d][1,2,3]triazol‐1‐yl)phenyl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐3‐yl)phenols derivative has been synthesized from (E)‐3‐(4‐(1H‐benzo[d][1,2,3]triazol‐1‐yl)phenyl)‐1‐(2‐hydroxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones in ethanol and hydrazine hydrate under reflux condition. The synthesized compounds were screened for antibacterial activity against Gram‐positive bacteria viz Staphylococcus aureus

  一系列新的2-（5-（4-（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）苯基）-4-5-二氢-1 H-吡唑-3-基）酚衍生物是由（E）-3-（4-（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）苯基）-1-（2-羟基苯基）prop-2合成的在回流条件下的乙醇和水合肼中的en-1对-。对合成的化合物分别针对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性菌对大肠杆菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性进行筛选。一些测试化合物显示出显着的抗菌活性。红外线1 H NMR，质谱数据和元素分析阐明了所有新合成化合物的结构。
• Synthesis, Antioxidant, and Anti-Inflammatory Evaluation of Novel Thiophene-Fused Quinoline Based β-Diketones and Derivatives
  作者：Pravin Mahajan、Mukesh Nikam、Ashish Asrondkar、Anil Bobade、Charansingh Gill

  DOI：10.1002/jhet.2722

  日期：2017.3

  Novel thieno[2,3‐b]quinoline‐2‐carboxylic acid derivatives including β‐diketone, pyrazole, and flavone were prepared under ultrasonication and evaluated for in vitro antioxidant and anti‐inflammatory activities. Antioxidant activity was determined by DPPH radical scavenging method and anti‐inflammatory activity by HRBC membrane stabilization method. Some of the Compounds showed good antioxidant activity

  在超声波作用下制备了新型的噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酸衍生物，包括β-二酮，吡唑和黄酮，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。用DPPH自由基清除法测定抗氧化活性，用HRBC膜稳定法测定抗炎活性。一些化合物显示出良好的抗氧化活性，而一些带有吡唑核心的化合物则显示出良好的抗炎活性。还针对合成的化合物的良好口服药物生物利用度和药物相似性，计算了进一步的计算机理化性质。