1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene | 20112-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: β-methyl-3-methoxystyrene；Methoxy-3-propenylbenzol；2-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzene；1-methoxy-3-prop-1-enylbenzene
• CAS: 20112-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: FVTQCDKWCMFOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227 °C
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 4-叔丁基环己醇 、 二环己基甲酮 、 1,3-二异丙基-2-硫脲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电化学拓宽了黄素光催化的范围：未活化醇的光电催化氧化。

  摘要：

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201910300
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯 在 [Pd₃(C₆H₄(NHCH₂C₆H₄CH₂NHC₆H₄NHCH₂)2C₆H₄)Cl₆] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多孔晶体中的优先光反应，金属-大环框架 (MMF)：PdII 介导的烯烃迁移超过 [2+2] 环加成

  摘要：

  具有明确功能表面的纳米级密闭空间在控制催化反应的效率和选择性方面具有巨大潜力。在本文中，我们报告了通常在光照射下形成分子内 [2+2] 环加合物的 1,6-二烯，优先在多孔晶体、金属-大环骨架 (MMF) 和 [2+2 ] 环加成在密闭空间中被完全抑制。基于紫外-可见漫反射光谱、单晶 XRD 和 MS-CASPT2 计算，提出了由 Pd-Cl 键的光致离解引发的烯烃迁移的合理反应机制。还使用取代的烯丙基苯衍生物检查了 MMF 中光致烯烃迁移的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08534

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• The direct anti-Markovnikov addition of mineral acids to styrenes
  作者：Dale J. Wilger、Jean-Marc M. Grandjean、Taylor R. Lammert、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/nchem.2000

  日期：2014.8

  hydrogen atom donor. The nucleophile counterion plays a critical role by ensuring high reactivity, with 2,6-lutidinium salts typically furnishing the best results. The nature of the redox-active hydrogen atom donor is also consequential, with 4-methoxythiophenol providing the best reactivity when 2,6-lutidinium salts are used. A novel acridinium sensitizer provides enhanced reactivity within several of

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。
• Facile Synthesis of Chiral Arylamines, Alkylamines and Amides by Enantioselective NiH‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Lingpu Meng、Jingjie Yang、Mei Duan、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109881

  日期：2021.10.25

  hydroalkylamination and hydroamidation of styrenes have been developed by NiH catalysis with a simple bioxazoline ligand under mild conditions. A wide range of enantioenriched benzylic arylamines, alkylamines and amides can be easily accessed by nitroarenes, hydroxylamines and dioxazolones, respectively as amination reagents. The chiral induction in these reactions is proposed to proceed through an enantiodifferentiating

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。
• 一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法
  申请人：衢州英特高分子材料有限公司

  公开号：CN107365278A

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明涉及一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法，其结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)，其中，R1、R2为取代芳香基或者烷基，Ar上的取代基可以是烷氧基、卤素或烷基；所述取代芳香基为苯基或萘基，烷基通常包括：甲基，乙基，环己基，制备方法步骤如下：室温下，在空气或者氮气气氛下，将式(II)所示的硝酮衍生物，式(Ⅲ)所示的含有烯烃结构的化合物和式(Ⅳ)所示的光催化剂溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于蓝色LEDs灯或者白炽灯下光照数小时待反应完全后，旋蒸溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到多取代异恶唑烷衍生物；该方法解决了现有异恶唑烷衍生物合成需要高温加热体系，耗能高，条件苛刻对设备的要求大，条件温和、方法简单且操作方便、产率高。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。