tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)carbamate | 1037793-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(4-(hydroxymethyl)phenylamino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-5-(carbamoylamino)-1-[4-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1037793-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₅
• 分子量: 380.444
• InChiKey: VBABKKREIANLAW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(S)-1-[[(S)-1-[[4-(羟甲基)苯基]氨基]-1-氧代-5-脲基戊烷-2-基]氨基]-3-甲基-1-氧代丁-2-基]氨基甲酸(9H-芴-9-基)甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2015095227A3
• 作为产物：
  描述：

  L-瓜氨酸 在 sodium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bivalent EGFR-Targeting DARPin-MMAE Conjugates

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）是一种已验证的肿瘤标志物，在头颈部鳞状细胞癌（SSC）和胶质瘤等各种癌症中过度表达。我们基于抗EGFR设计的Ankyrin重复蛋白（DARPin）E01构建了蛋白质-药物结合物，并将双价DARPin二聚体（DD1）和DARPin-Fc（DFc）与单体DARPin（DM）和抗体衍生的scFv425-Fc（scFvFc）在细胞培养和小鼠模型中进行了比较。成功应用于制备蛋白质-药物和染料结合物的模块化结合系统，使用甲醛甘氨酸生成酶（FGE）进行生物正交蛋白质-醛基生成。生成的羰基基团由具有吡唑酮的双功能连接剂和具有异丙炔的势能促进的异丙炔-炔基环加成（SPAAC）的叠氮化物处理。后者与含有二苯并环辛烷（DBCO）的PEG化连接剂进行SPAAC和单甲基奥利斯塔丁E（MMAE）作为毒素的反应，提供了稳定的结合物DD1-MMAE（药物-抗体比，DAR = 2.0）和DFc-MMAE（DAR = 4.0），对人鳞状癌细胞A431显示亚纳摩尔细胞毒性。在A431-移植小鼠中，使用Alexa Fluor 647染料结合物进行体内成像，发现双价DARPins对广泛表达的EGFR存在非特异性结合。肿瘤靶向验证仅在注射后6小时对DD1和scFvFc进行。6.5mg/kg DD1-MMAE或DFc-MMAE的总共四次给药未在小鼠中引起任何后遗症。MMAE结合物在体内未显示出显著的抗肿瘤效果，但DD1-MMAE（n = 5）观察到增加的坏死区域趋势（p = 0.2213）。

  DOI：

  10.3390/ijms23052468

文献信息

• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-LIGAND BICYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2020165600A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sufi Bilal

  公开号：US20100145036A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates and drug-cleavable substrate conjugates that are potent cytotoxins. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• CHEMICAL LINKERS WITH SINGLE AMINO ACIDS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Chen Liang

  公开号：US20100113476A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates that are potent cytotoxins and include a linker between the drug and ligand where the linker has a single amino acid. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体结合物，其具有强效的细胞毒性，并在药物和配体之间包含一个仅有一个氨基酸的连接物。本公开还涉及包含药物-配体结合物的组合物以及使用它们的治疗方法。
• Peptidomimetic compounds and antibody-drug conjugates thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10632210B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及拟肽连接体及其抗抗体药物共轭物、含有它们的药物组合物，以及它们在预防或治疗癌症疗法中的用途。
• WO2008/103693
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——