5β,19-Cycloandrostane-3,17-dione | 2059-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,19-Cycloandrostane-3,17-dione
• 英文别名: 5β,19-cycloandrostan-3,17β-dione；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyldodecahydro-17H-5,10-methanocyclopenta[a]phenanthrene-3,17(4H)-dione；5β,19-Cyclo-androstan-3,17-dion；5β,19-Cycloandrostan-dion-3,17；(1S,2S,5S,9S,10R,13S)-5-methylpentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadecane-6,15-dione
• CAS: 2059-61-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ZXOGTZPVVUQMNN-NLQHDTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,19-Cycloandrostane-3,17-dione 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (1aS,3R,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,9S)-6,9-diacetoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Chernishenko, Michael J.; Conn, Morgan, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 5, p. 696 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 吡啶 、 过氧化氢异丙苯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5β,19-Cycloandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  EP3750909

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enzymic aromatization of deuterium labelled testosterone and androst-4-ene-3,17-dione
  作者：Herbert L. Holland、Gregg J. Taylor

  DOI：10.1139/v81-406

  日期：1981.10.1

  for these compounds and for a sample of a 1,2-dideuterated androst-4-ene-3-one; the latter is formed nonstereospecifically by reduction of the C-1(2) double bond of a Δ1,4-diene-3-one. Aromatization by placental microsomes occurs with retention of deuterium at C-4 and C-6, but with some loss from C-16. The aromatization of 19-d1 and 19,19,19-d3 steroids in the presence of 16,16-d2 steroids has been

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，
• Steroids cclix11Part CCLVIII. J. Romo, L. Rodriguez-Hahn, P. Joseph-Nathan, M. Martínez and P. Crabbe. Bull. Soc.Chim. France (submitted for publication).. The synthesis of 5β,19 and 6β,19-cyclo steroids
  作者：O. Halpern、P. Crabbé、A.D. Cross、I. Delfin、L. Cervantes、A. Bowers

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90022-4

  日期：1964.7

  Abstract The solvolysis of 3β,19-dihydroxyandrost-5-ene-17-one-3-acetate 19-tosylate (Ib) led to the Δ6-5, 19-cyclo steroid IIa or a variety of 6α-substituted 5,19-cyclopropanes V depending upon the reaction conditions. The possibility that these reactions proceed through an intermediate homoallylic bridged cation is discussed. The formation of 6β,19-cyclobutanes from 19-hydroxyandrost-4-ene 3,17-dione

  摘要 3β,19-dihydroxyandrost-5-ene-17-one-3-acetate 19-tosylate (Ib) 的溶剂分解产生了 Δ6-5, 19-环类固醇 IIa 或各种 6α-取代的 5,19-环丙烷 V 取决于反应条件。讨论了这些反应通过中间同烯丙基桥接阳离子进行的可能性。描述了从 19-羟基雄甾醇-4-烯 3,17-二酮甲苯磺酸酯 (VIb) 形成 6β,19-环丁烷
• Steroide und Sexualhormone 228. Mitteilung. Zu Solvolyseversuchen mit ?4- und ?5-unges�ttigten 19-Mesyloxy-Steroiden. (Vorl�ufige Mitteilung)
  作者：J. J. Bonet、H. Wehrli、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19620450731

  日期：——

  Solvolysis of 3,17-Dioxo-19-mesyloxy-Δ4-androstene (2) in methanolic sodium methylate solution yields a mixture of the 6β, 19-cyclo-androstane derivatives 3 and 4. 3,17-Diethylenedioxy-19-mesyloxy-Δ5-androstene (11) in boiling pyridine is converted into 3,17-diethylenedioxy-5β, 19-cyclo-Δ6-androstene (12).

  的3,17-二氧代-19-甲磺酰氧基-Δ溶剂解4雄甾（2）在甲醇钠的甲醇溶液产生的6β，19 -环-雄甾烷衍生物的混合物3和4。3,17- Diethylenedioxy -19-甲磺酰氧基-Δ 5雄甾（11）在沸腾的吡啶被转化成3,17- diethylenedioxy-5β，19-环Δ 6雄甾（12）。
• STEROID DERIVATIVE REGULATORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3750909A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention relates to steroid derivative regulators, a method for preparing the same, and uses thereof. Specifically, the present invention relates to a compound as shown in formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the compound, and uses thereof as a regulator of GABA A receptor for treating depression, convulsion, Parkinson's disease, and nervous system diseases, wherein the substituents of the formula (I) are as defined in the description.

  本发明涉及类固醇衍生物调节剂、其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如式（I）所示的化合物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物及其作为 GABA A 受体调节剂用于治疗抑郁症、抽搐、帕金森病和神经系统疾病的用途，其中式（I）的取代基如描述中所定义。
• Steroids. CCLXXVIII.¹ Reductions of 19-Substituted Androst-4-en-3-ones and Related Compounds
  作者：L. H. Knox、E. Blossey、H. Carpio、L. Cervantes、P. Crabbé、E. Velarde、J. A. Edwards

  DOI：10.1021/jo01018a019

  日期：1965.7