(3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-6-(3-azidopropyl)-3a,6-dimethyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione | 608489-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-6-(3-azidopropyl)-3a,6-dimethyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
• CAS: 608489-49-2
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₂
• 分子量: 317.431
• InChiKey: GICWCWDSVDCJKI-PUMWCKSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-6-(3-azidopropyl)-3a,6-dimethyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYP17 INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。

  公开号：

  US20110178065A1
• 作为产物：
  描述：

  4-去甲-3,5-开环-5,17-二氧代雄甾烷-3-酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-6-(3-azidopropyl)-3a,6-dimethyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYP17 INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。

  公开号：

  US20110178065A1

文献信息

• Magnetic shielding effect of amine and ammonium groups obtained from proton chemical shifts of androstane derivatives
  作者：Hajime Iwamoto、Yoshiaki Kondo、Takefumi Kawatani、Takeharu Haino、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01486-2

  日期：2003.8

  synthesized in order to obtain the NMR shielding parameters for the secondary amine group. A combination of the electric field effect and the anisotropy of the magnetic susceptibility of the CN bond can successfully reproduce the observed SIS values for these androstanes. Drastic chemical shift change of protons near-by nitrogen atom of ammonium salt was observed and shielding parameter for the secondary ammonium

  为了获得仲胺基的NMR屏蔽参数，合成了4-Aza-5α-雄烷酮（1α）和4-Aza- 5β-雄烷酮（1β）。电场效应和CN键磁化率各向异性的结合可以成功地再现这些雄烷酮的SIS值。观察到铵盐氮原子附近质子的剧烈化学位移变化，并获得了仲铵基团的屏蔽参数。
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011088160A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.