Z-Lys-OBzl | 5591-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Lys-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate；benzyl (2S)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 5591-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: GCKQVXGRLKRLHJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys-OBzl 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-6-[[(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Azasterols as Anti-Parasitics

  摘要：

  In this article, the design and synthesis of some novel azasterols is described, followed by their evaluation against Trypanosoma brucei rhodesiense, T. cruzi, Leishmania donovani, and Plasmodium falciparum, the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas disease, leishmaniasis, and malaria, respectively. Some of the compounds showed anti-parasitic activity. In particular, a number of compounds appeared to very potently inhibit the growth of the blood stream form T. b. rhodesiense, with one compound giving an IC50 value of 12 nM. Clear structure activity relationships could be discerned. These compounds represent important leads for further optimization. Azasterols have previously been shown to inhibit sterol biosynthesis in T. cruzi and L. donovani by the inhibition of the enzyme sterol 24-methyltransferase. However, in this case, none of the compounds showed inhibition of the enzyme. Therefore, these compounds have an unknown mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm060290f
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-Lys-OBzl
  参考文献：
  名称：

  On the Peptides of L-Lysine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01464a043

文献信息

• Synthesis of Fluorescently Labeled Mono- and Diprenylated Rab7 GTPase
  作者：Thomas Durek、Kirill Alexandrov、Roger S. Goody、Alexandra Hildebrand、Ines Heinemann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja046164n

  日期：2004.12.1

  and in some cases methylated. Here, we report an efficient and versatile strategy for the synthesis of mono- and digeranylgeranylated fluorescent RabGTPases using a combination of chemical synthesis and expressed protein ligation. Using this approach we generated fluorescent mono- and diprenylated Rab7 proteins that display near-native properties and form stoichiometric complexes with their natural

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体
• Solid-Phase Synthesis of DOTA–Peptides
  作者：Luis M. De León-Rodriguez、Zoltan Kovacs、Gregg R. Dieckmann、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/chem.200305389

  日期：2004.3.5

  DOTA-linked N-Fmoc amino acids (DOTA-F and DOTA-K) is described that allows insertion of DOTA at any endo-position within a peptide sequence. Three model pentapeptides were prepared to test the general utility of these derivatives in solid-phase peptide synthesis. Both DOTA derivatives reacted smoothly by means of standard HBTU activation chemistry to the point of insertion of the DOTA amino acid, but extension

  描述了到两个DOTA连接的N-Fmoc氨基酸（DOTA-F和DOTA-K）的一般合成途径，其允许将DOTA插入肽序列内的任何内位。制备了三种模型五肽以测试这些衍生物在固相肽合成中的通用性。两种DOTA衍生物均通过标准的HBTU活化化学反应平稳地反应到DOTA氨基酸的插入点，但是肽链的延伸超出DOTA-氨基酸的插入要求使用预活化的C-五氟苯基酯N-alpha -Fmoc氨基酸。然后使用此方法通过将DOTA置于N末端或两个不同内部位置之一的方式制备三个Gal-80结合肽（12-mers）;将所得GdDOTA-12-mers与Gal-80的结合进行了分析比较的。此处描述的方法允许将DOTA进行多种控制导入肽序列内的任何位置。这提供了筛选DOTA连接的肽文库以获得最佳靶向特性的潜在方法。
• The First Practical and Efficient One-Pot Synthesis of 6-Substituted 7-Azaindoles via a Reissert-Henze Reaction
  作者：Thomas Storz、Michael Bartberger、Steven Sukits、Chris Wilde、Troy Soukup

  DOI：10.1055/s-2007-1000853

  日期：2008.1

  A variety of 6-substituted 7-azaindoles (30 examples) were obtained via selective O-methylation of 7-azaindole- N-oxide M-chlorobenzoic acid salt and subsequent, base-catalyzed one-pot reaction with a range of N-, O-, S-nucleophiles or cyanide.

  通过 7-氮杂吲哚-N-氧化物 M-氯苯甲酸盐的选择性 O-甲基化和随后的碱催化一锅反应与一系列 N-、 O-、S-亲核试剂或氰化物。
• 含有三氮嗪杂环长链非天然手性氨基酸化合物和其胺的酸盐、制备方法及用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN109956911A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一种含有三氮嗪杂环长链的非天然手性氨基酸及其胺的酸盐、用途。含有三氮嗪杂环长链的非天然手性氨基酸可用作氨基酸基元，融合到多肽及蛋白质中，进行快速生物连接和标记。制备的含有三氮嗪杂环长链的非天然手性氨基酸是一类全新的手性氨基酸化合物，相对于天然手性氨基酸，脂溶性高，生物相容性更好；引入的三氮嗪杂环比较稳定，与生物体内的水分子、氨基和巯基类分子不易进行亲核副反应，从而有利于生物正交反应；同时，三氮嗪杂环有较好的紫外吸收性能，便于生物活体监测。
• 含有多氟烷基长链的非天然手性氨基酸化合物和其胺的酸盐、制备方法及用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN109956880B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了多氟烷基长链非天然手性氨基酸、制备方法及其用途。具体而言，本发明提供一种含有多氟烷基长链的非天然手性氨基酸化合物(I)和其胺的酸盐；可用作氨基酸手性基元融合到多肽及蛋白质中，通过生物标记和分析来研究大分子动态生化过程。相对于天然手性氨基酸，制备的多氟烷基长链非天然手性氨基酸脂溶性高，生物相容性更好；制备的多氟烷基长链非天然手性氨基酸由于含有多氟官能团，引入多肽或蛋白质中，通过生物标记和分析来研究大分子动态生化过程。