3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one | 64932-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methy-3-(3-dimethylaminoacryloyl)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-{dimethylaminoacryloyl}-2H-pyran-2-one；3-[3(dimethylamino)acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-(3-dimethylamino-acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；3-[(Dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 64932-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00100528
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MWWHOYAVFMXZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one 在 一水合肼 作用下， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基异羟肟酸结构的吡喃并[2,3- b ]吡啶的合成

  摘要：

  描述了一种新的，两步合成吡喃并[2,3- b ]吡啶衍生物5的方法。将脱氢乙酸和N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合形成2。通过与羟胺反应打开内酯环，将化合物2转化为5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140542
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有InhA抑制特性的富含杂原子的衍生物作为抗结核药的评估

  摘要：

  两个系列的杂环化合物由3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2衍生ħ -吡喃-2-酮（DHA）和2-乙酰基丁内酯已被合成和表征。化合物及其对活动进行了评价的结核分枝杆菌菌株，并且如INHA，参与II型脂肪酸的生物合成途径中的关键酶的抑制剂的结核分枝杆菌。在测试的化合物中，一种DHA衍生物化合物2对分枝杆菌和InhA均显示出有希望的活性。还进行了对接研究，并给出了一些与当前结构知识兼容的新结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2064-x

文献信息

• Highly efficient solvent-free synthesis of novel pyranyl pyridine derivatives via β-enaminones using ZnO nanoparticles
  作者：Zeba N. Siddiqui、Nayeem Ahmed、Farheen Farooq、Kulsum Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.072

  日期：2013.7

  Highly efficient ZnO nanoparticle catalyzed one-pot solvent-free synthesis of novel pyridine derivatives by three-component reaction of β-enaminones, different active methylene compounds, and ammonium acetate via Michael addition, cyclodehydration, and elimination sequence is reported. The catalyst was recyclable up to six catalytic cycles without a significant loss in the catalytic activity. This

  据报道，高效的ZnO纳米颗粒通过迈克尔-加成反应，β-烯胺酮，不同活性亚甲基化合物和乙酸铵的三组分反应，一环脱水和消除顺序，可以一锅无溶剂地合成新型吡啶衍生物。该催化剂可循环使用多达六个催化循环，而催化活性没有明显损失。该新方案具有环境友好，产率高，无溶剂，催化剂载量低，反应时间短和操作程序方便的优点。通过XRD，SEM和TEM分析对ZnO纳米颗粒进行了表征。
• Studies of Functionally Substituted Enamines: A New, One-Step Method for the Formation of Tetrahydroquinolinone and Nicotinonitrile Derivatives
  作者：Saleh Al-Mousawi、Mohamed Elnagdi、Moustafa Moustafa

  DOI：10.1055/s-0030-1261182

  日期：2011.9

  Novel rearrangement reactions leading to the formation of 2-piperidinyl-tetrahydroquinolinones were observed to occur ­in reactions of enaminonitrile with the 1,3-cyclohexanedione derivatives. In contrast, 2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile was observed to react with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione to yield 7,7-di­methyl-3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione. While not participating in reaction with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylonitrile reacted with 3-oxo-3-phenylpropanenitrile to yield 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)­-methylene]pent-2-enedinitrile and 5-benzoyl-6-hydroxy-2-phenyl­nicotinonitrile. The structure of 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)methylene]pent-2-enedinitrile along with other substances prepared in this effort were determined by X-ray crystallographic analysis.

  观察到新型重排反应导致2-哌啶基四氢喹啉酮的形成，发生在烯酰胺腈与1,3-环己二酮衍生物的反应中。相比之下，2-苯基-3-(哌啶-1-基)丙烯腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应，生成7,7-二甲基-3-苯基-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮。虽然不与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生反应，但2-苯甲酰-3-(二甲氨基)丙烯腈与3-氧代-3-苯基丙腈反应，生成2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈和5-苯甲酰-6-羟基-2-苯基尼古丁腈。这次研究中制备的2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈及其他物质的结构通过X射线晶体学分析得到确定。
• Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds Containing 1,5-Benzodiazepine
  作者：B.E. Missaoui、M.R. Ouahrani、Y. Kouadri、F. Chebrouk、N. Gherraf

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18011

  日期：——

  The purpose of this work is the development of a synthetic pathway that allows access to heterocyclic compounds containing the 1,5-benzodiazepines. The dehydroacetic acid has been widely studied as a starting material for the synthesis of natural products that exhibit interesting pharmacological properties. In the present work, we describe an easy and cost effective access way to new products 1,5-benzodiazepines involving a pyranic residue. All synthesized products were subjected to IR, 1H NMR and mass spectra studies.

  这项工作的目的是开发一种合成途径，以获得含有 1,5-苯并二氮杂卓的杂环化合物。脱氢乙酸作为合成具有有趣药理特性的天然产物的起始原料已被广泛研究。在本研究中，我们介绍了一种简便、低成本、高效率的方法来合成含有吡喃残基的 1,5-苯并二氮杂卓新产物。我们对所有合成产品进行了红外光谱、1H NMR 和质谱研究。
• Influence of the complexation of copper(II) on the structure and reactivity of 4-hydroxy-6-methyl-3-[3-dimethylaminoacryloyl]-2H-pyran-2-one
  作者：O. Carugo、C.Bisi Castellani、M. Rizzi

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84037-1

  日期：1990.1

  Four novel copper(II) complexes of 4-hydroxy-6-methyl-3-[dimethylaminoacryloyl]-2H-pyran-2-one (Hacrp) have been isolated: Cu(acrp)2·1/2KCl, Cu(acrp)2(py)· H2O, Cu(acrp)(bipy)Cl·H2O and Cu(acrp)(phen)Cl·2H2O (acrp = monodeprotonated form of Hacrp; py = pyridine; bipy = 2,2′-bipyridine; phen = 1,10-phenanthroline). The crystal structures of Hacrp and Cu(acrp)2(py)·H2O have been determined. Hacrp is

  已分离出4-羟基-6-甲基-3- [二甲基氨基丙烯酰基] -2H-吡喃-2-酮（Hacrp）的四种新型铜（II）配合物：Cu（acrp）2 ·1 / 2KCl，Cu（acrp）2（py）·H 2 O，Cu（acrp）（bipy）Cl·H 2 O和Cu（acrp）（phen）Cl·2H 2 O（acrp = Hacrp的单去质子化形式; py =吡啶; bipy = 2， 2'-联吡啶； phen = 1,10-菲咯啉）。已经确定了Hacrp和Cu（acrp）2（py）·H 2 O的晶体结构。Hacrp显然是吡喃-2-酮分子。铜（II）离子在方锥锥体化学中呈五配位，且py处于顶端位置；acrp配体在吡喃-2-酮形式和吡喃-2,4-二酮形式之间。Hacrp和Cu（acrp）2（py）·H 2 O与羟胺盐酸盐在乙醇中反应，得到新分子8-羟基-5-氧代-7-甲基-5,8-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4
• Preparation and InhA inhibitory properties of novel dehydroacetic acid-derived thiazoles
  作者：Maamar Derdour、Zehor Belkacem、Nadji Belkheiri、Salah Karef、Mohamed Amari、Nathalie Saffon-Merceron、Frédéric Rodriguez、Christian Lherbet、Mokhtar Fodili、Pascal Hoffmann

  DOI：10.1080/00397911.2024.2361790

  日期：2024.6.17