4-hydroxy-3-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one | 14006-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-6-methyl-pyran-2-one；4-Hydroxy-3-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 14006-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: DMTRKPKZQVCOIF-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RACHEDI, Y.;HAMDI, M.;SPEZIALE, V., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N0, C. 3437-3442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2-吡喃基-1,5-苯二氮卓衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 邻苯二胺与 3-肉桂酰-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3a-i，脱氢乙酸的查尔酮类似物）在乙醇-乙酸中的反应为合成 3,4 -dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine 衍生物 (2a–i)。

  DOI：

  10.1081/scc-120006030

文献信息

• Study of the reaction of chalcone analogs of dehydroacetic acid and o-aminothiophenol: synthesis and structure of 1,5-benzothiazepines and 1,4-benzothiazines
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Richa Prakash、Shiv P. Singh、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.035

  日期：2005.7

  reaction of DHA and aromatic (or heteroaromatic) aldehydes, with o-aminothiophenol results in the formation of 1,5-benzothiazepines and/or 1,4-benzothiazines depending upon the reaction conditions and structure of the aldehydes. The products were characterized by the combined use of multinuclear 1D and 2D NMR and GIAO/DFT calculations of 1H, 13C and 15N chemical shifts. The tautomerism of these compounds

  通过DHA与芳族（或杂芳族）醛与邻氨基苯硫酚反应获得的α，β-不饱和羰基化合物，根据反应的不同，会形成1,5-苯并噻氮杂和/或1,4-苯并噻嗪醛的条件和结构。产品的特点是结合使用多核1D和2D NMR以及GIAO / DFT计算的1 H，13 C和15 N化学位移。测定了这些化合物在溶液中的互变异构，它们具有环外CC双键。
• Method of screening compounds
  申请人：Zon I. Leonard

  公开号：US20050155087A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention is directed to a novel, target-blind approach to drug discovery. The concept is to model human phenotypes in a teleost, such as a zebrafish, and then screen compounds, e.g., small molecules, for their ability to alter the phenotype. Because the screen is performed with a whole vertebrate organism and uses a phenotype as the output, the need to first identify target genes is eliminated. This approach is powerful because a single screen can theoretically detect drugs affecting any target relevant to the phenotype being observed, even if those targets are not yet characterized.

  本发明涉及一种新颖的、无靶点的药物发现方法。其概念是在鱼类（如斑马鱼）中建模人类表型，然后筛选化合物（如小分子）以评估其改变表型的能力。由于筛选是通过整个脊椎动物进行，并以表型作为输出，因此无需首先识别靶基因。这种方法非常强大，因为一个筛选可以理论上检测影响观察到的表型相关的任何靶标的药物，即使这些靶标尚未被表征。
• Synthesis, spectral, thermal and biological studies of transition metal complexes of 4-hydroxy-3-[3-(4-hydroxyphenyl)-acryloyl]-6-methyl-pyran-2-one
  作者：Vaibhav Patange、Balasaheb Arbad

  DOI：10.2298/jsc100531108p

  日期：——

  The solid complexes of Mn(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), and Cu(II) with 4-hydroxy-3-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one, derived from 3-acetyl-6-methyl-2H-pyran- 2,4(3H)-dione (dehydroacetic acid) and 4-hydroxy benzaldehyde, were synthesized and characterized by elemental analysis, conductometry, thermal analysis, magnetic measurements, IR, 1H-NMR and UV-VIS spectroscopy and a biological study. From the analytical and spectral data, the stoichiometry of the complexes was found to be 1:2 (metal:ligand). The physico-chemical data suggest a distorted octahedral geometry for the Cu(II) complexes and an octahedral geometry for all the other complexes. The thermal decomposition of all the complexes was studied by the TG- DTA method. The synthesized ligand and its metal complexes were screened for their in vitro antibacterial activity against Gram negative (Escherichia coli) and Gram-positive (Staphylococcus aureus) bacterial strains and for in vitro antifungal activity against Aspergillus flavus, Curvularia lunata and Penicillium notatum. The results of these studies showed the metal complexes to be more antibacterial/antifungal against one or more species as compared with the non-complexed ligand.

  Mn(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)和Cu(II)与以下物质的固体配合物 4-hydroxy-3-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one, 由 3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)-二酮（脱氢乙酸）衍生而来 和 4-羟基苯甲醛合成的甲基-2H-吡喃-2-酮。 元素分析、电导率测定、热分析、磁性测量、红外光谱、1H-NMR 和紫外-可见光谱以及生物研究对其进行了表征。从分析和 光谱数据，发现复合物的化学计量为 1:2（金属：配体）。 (金属：配体）。物理化学数据表明，Cu(II) 的几何形状，而所有其他配合物的几何形状均为八面体。 其他配合物则为八面体几何。采用 TG- DTA 法研究了所有配合物的热分解情况。 的热分解进行了研究。对合成的配体及其金属配合物进行了 的体外抗菌活性进行了筛选。 (大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）细菌的体外抗菌活性，以及抗真菌活性。 菌株的体外抗菌活性，以及对黄曲霉菌的体外抗真菌活性、 黄曲霉和青霉的体外抗真菌活性。这些研究结果表明 结果表明，与非络合物相比，金属络合物对一种或多种菌株具有更强的抗菌/抗真菌活性。 抗菌/抗真菌活性。
• Sucheta, K.; Prashant, A.; Rao, N. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 893 - 894
  作者：Sucheta, K.、Prashant, A.、Rao, N. Rama

  DOI：——

  日期：——
• MAHESH V. K.; GUPTA R. S., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 9, 956-957
  作者：MAHESH V. K.、 GUPTA R. S.

  DOI：——

  日期：——