1-hydroxybutane-2,3-dione | 114794-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxybutane-2,3-dione
• 英文别名: 1-deoxythreosone
• CAS: 114794-47-7
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: NXIVQSJQXMAXJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxybutane-2,3-dione 、 环丙甲脒盐酸盐 在 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(2-cyclopropyl-5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：(I)或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。

  公开号：

  WO2013006792A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 在 水 、 双氧水 作用下， 生成 1-hydroxybutane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基酮的大气归宿：NO和HO 2的过氧自由基反应

  摘要：

  据报道，在低和高NO条件下，OH引发的甲基乙烯基酮（3-丁烯-2-酮，MVK）氧化生成的第一代产品的产量。在低NO化学中，确定了三个不同的反应通道，导致形成（1）OH，乙醇醛和乙酰基过氧R2a，（2）氢过氧化物R2b和（3）α-二酮R2c。α-二酮可能是由HO x-中性化学产生的，以前仅在HO 2的反应中会发生这种反应与卤代过氧自由基。量子化学计算表明，所有通道在298 K时都是动力学可及的。在高NO化学条件下，生成的乙醇醛产率为74±6.0％。形成两个硝酸烷基酯，总收率为4.0±0.6％。我们修改了三维化学传输模型，以评估MVK机制中的这些修改对大气氧化化学模拟的影响。在亚马逊上计算出的OH混合比增加了6％，这表明低NO的化学成分对维持大气自由基池的贡献不可忽略。

  DOI：

  10.1021/jp5107058

文献信息

• Atmospheric aqueous phase radical chemistry of the isoprene oxidation products methacrolein, methyl vinyl ketone, methacrylic acid and acrylic acid – kinetics and product studies
  作者：Luisa Schöne、Janine Schindelka、Edyta Szeremeta、Thomas Schaefer、Dirk Hoffmann、Krzysztof J. Rudzinski、Rafal Szmigielski、Hartmut Herrmann

  DOI：10.1039/c3cp54859g

  日期：——

  the hydroxyl radical followed by sulfate and nitrate radicals. For methacrolein and methyl vinyl ketone the following rate constants have been determined at 298 K: k(OH+methacrolein) = (9.4 ± 0.7) × 109 M−1 s−1, k(OH+methyl vinyl ketone) = (7.3 ± 0.5) × 109 M−1 s−1, k(NO3+methacrolein) = (4.0 ± 1.0) × 107 M−1 s−1, k(NO3+methyl vinyl ketone) = (9.7 ± 3.4) × 106 M−1 s−1, k(SO4−+methacrolein) = (9.9 ± 4

  通过激光闪光光解技术和反向速率动力学方法研究了异戊二烯氧化产物异丙烯醛，甲基乙烯基酮，甲基丙烯酸和丙烯酸与水溶液中的羟基，硝酸根和硫酸根阴离子反应的动力学和机理。 。高效液相色谱/质谱法用于产品分析。动力学研究表明，羟基自由基的活性最高，其次是硫酸根和硝酸根。对于甲基丙烯醛和甲基乙烯基酮，已确定以下速率常数为298 K：k （OH +甲基丙烯醛） =（9.4±0.7）×10 9 M -1 s -1，k（OH +甲基乙烯基酮） =（7.3±0.5）×10 9 M -1 s -1， k （NO 3 +甲基丙烯醛） =（4.0±1.0）×10 7 M -1 s -1， k （NO 3 +甲基乙烯基酮） =（9.7±3.4）×10 6中号-1小号-1， ķ （SO 4 - +甲基丙烯醛） =（9.9±4.9）×10 7中号-1小号-1和ķ （SO 4 - +甲基乙烯基酮）＝（1.0±0.2）×10
• Reactivity of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose: A Key Intermediate in the Maillard Chemistry of Hexoses
  作者：Michael Voigt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf900459x

  日期：2009.6.10

  Among the compounds identified were carboxylic acids (glyceric acid and acetic acid) that can be seen as stable Maillard end-products. However, the formation of dicarbonyls (3,4-dihydroxy-2-oxobutanal, 1-hydroxybutane-2,3-dione, and 4-hydroxy-2-oxobutanal) and of hydroxycarbonyls (acetol) was verified presenting unstable, reactive Maillard intermediates. Results confirmed that β-dicarbonyl cleavage

  在1-丙氨酸存在下，在中等条件下（37和50°C）研究了1-脱氧己基-2,3-二糖（美拉德化学中的关键中间体）的降解。完成了各种分析策略，以涵盖所形成产物的广泛范围及其不同的化学性质。这些涉及GC-MS分析三甲基甲硅烷和ö -benzyloxime三甲基甲硅烷衍生物（与反应后ö -benzylhydroxylamine和Ñ，ö，GC-FID（后乙酸癸基酯的分析用氯甲酸癸基反应-双（三甲基硅烷基）乙酰胺） ）和喹喔啉衍生物的HPLC-UV分析（与邻苯二酚反应后-苯二胺）。在鉴定出的化合物中，有羧酸（甘油酸和乙酸），可以认为是稳定的美拉德终产物。但是，已证实形成了二羰基（3,4-二羟基-2-氧杂双醛，1-羟基丁烷-2,3-二酮和4-羟基-2-氧杂双醛）和羟基羰基（丙酮醇），表明存在不稳定的反应性美拉德中间体。结果证实，β-二羰基裂解是1-deoxyhexo-2,3-diulose降解中非常重要
• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4
• Hesse; Stahl, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2414,2421
  作者：Hesse、Stahl

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2013006792A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to a compound of formula: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：(I)或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。