methyl 1-(4-hydroxymethylphenyl)-β-D-glucopyranuronate | 246032-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(4-hydroxymethylphenyl)-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxymethyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 246032-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: DTSWRSPRPSBVRT-BYNIDDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-hydroxymethylphenyl)-β-D-glucopyranuronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium N-[9-(β-D-glucuronyl)benzyloxycarbonyl]aminocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的水溶性葡萄糖醛酸苷衍生物的设计和合成，用于癌症前药单药治疗和抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）。

  摘要：

  合成了9-氨基喜树碱的葡萄糖醛酸前药。前药4（其中9-氨基喜树碱通过氨基甲酸酯键通过芳香族间隔基与葡萄糖醛酸连接）在水溶液和人血浆中均稳定。前药4及其钾盐12对人肿瘤细胞的毒性比9-氨基喜树碱低20-80倍。同时向肿瘤细胞中添加β-葡萄糖醛酸苷酶和4或12导致的细胞毒性作用与单独的9-氨基喜树碱相同。在pH 4.0的水溶液中，前药4和12的溶解度分别比9-氨基喜树碱高80倍和4000倍。化合物4和12可用于累积细胞外溶酶体β-葡糖醛酸糖苷酶的肿瘤的前药单一疗法，以及用于癌症的抗体指导的酶前药疗法（ADEPT）。

  DOI：

  10.1021/jm990124q
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 1-(4-hydroxymethylphenyl)-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的水溶性葡萄糖醛酸苷衍生物的设计和合成，用于癌症前药单药治疗和抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）。

  摘要：

  合成了9-氨基喜树碱的葡萄糖醛酸前药。前药4（其中9-氨基喜树碱通过氨基甲酸酯键通过芳香族间隔基与葡萄糖醛酸连接）在水溶液和人血浆中均稳定。前药4及其钾盐12对人肿瘤细胞的毒性比9-氨基喜树碱低20-80倍。同时向肿瘤细胞中添加β-葡萄糖醛酸苷酶和4或12导致的细胞毒性作用与单独的9-氨基喜树碱相同。在pH 4.0的水溶液中，前药4和12的溶解度分别比9-氨基喜树碱高80倍和4000倍。化合物4和12可用于累积细胞外溶酶体β-葡糖醛酸糖苷酶的肿瘤的前药单一疗法，以及用于癌症的抗体指导的酶前药疗法（ADEPT）。

  DOI：

  10.1021/jm990124q

文献信息

• [EN] EPOTHILONE ANALOGS FOR SITE SPECIFIC DELIVERY IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] ANALOGUES D'EPOTHILONE PERMETTANT L'ADMINISTRATION SPECIFIQUE D'UN SITE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004050089A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable saccharides or saccharide derivatives (as recognition units) are described. Their production is carried out by the recognition units being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the effectors. The pharmaceutical use of the conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.

  本文描述了用适当的糖或糖衍生物（作为识别单元）与紫杉醇类和紫杉醇衍生物（作为效应物）的共轭体。它们的生产是通过将识别单元与适当的连接剂反应，然后将产生的化合物与效应物共轭。本文还描述了共轭体在治疗增殖或血管生成相关过程中的药物用途。
• Effector conjugates, methods for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：——

  公开号：US20040167083A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable saccharides or saccharide derivatives (as recognition units) are described. Their production is carried out by the recognition units being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the effectors. The pharmaceutical use of the conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.

  描述了具有适当的糖或糖衍生物（作为识别单元）的紫杉醇和紫杉醇衍生物（作为效应物）的共轭物。它们的制备是通过将识别单元与适当的连接剂反应，然后将产生的化合物与效应物共轭。描述了共轭物在治疗增殖或血管生成相关过程方面的药物应用。
• New effector conjugates, methods for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：Bosslet Klaus

  公开号：US20060276413A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable saccharides or saccharide derivatives (as recognition units) are described. Their production is carried out by the recognition units being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the effectors. The pharmaceutical use of the conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.

  本文描述了与适当的糖或糖衍生物（作为识别单元）结合的依泊单酮及其衍生物的共轭物（作为效应物）。它们的生产是通过将识别单元与适当的连接剂反应，然后将产生的化合物与效应物结合而完成的。本文还描述了这些共轭物在治疗增殖或血管生成相关过程中的药物用途。
• Proactive antitumor compounds
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP0990661B1

  公开（公告）日：2003-10-15
• EPOTHILONE ANALOGS FOR SITE SPECIFIC DELIVERY IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1581218A1

  公开（公告）日：2005-10-05