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methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 14169-22-3

中文名称
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中文别名
——
英文名称
methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
英文别名
methyl-[tri-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside;Methyl-[tri-O-benzoyl-6-brom-6-desoxy-α-D-glucopyranosid;Methyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-brom-6-desoxy-α-D-glucopyranosid;[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside化学式
CAS
14169-22-3
化学式
C28H25BrO8
mdl
——
分子量
569.406
InChiKey
YGFUNQWUDHLEJO-NRUNVSGISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.5
  • 重原子数:
    37
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    97.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

SDS

SDS:04b59d6449b3bff76926c082b52485f6
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下, 以 为溶剂, 以87%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
    参考文献:
    名称:
    An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu4NBH4via an SN2 Reduction
    摘要:
    脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂,脱氧反应通过 SN2 型置换进行,收率很高。
    DOI:
    10.1246/cl.1992.1469
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    6-脱氧-4-硫代-半乳糖的呋喃类和吡喃类衍生物的合成
    摘要:
    描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷()合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷()的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯,然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物(),通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷(),得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(01)86679-5
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文献信息

  • Glucopyranoside-Incorporated N-Heterocyclic Carbene Complexes of Silver(I) and Palladium(II): Efficient Water-Soluble Suzuki−Miyaura Coupling Palladium(II) Catalysts
    作者:Chien-Chan Yang、Pei-Syuan Lin、Fu-Chen Liu、Ivan J. B. Lin、Gene-Hsian Lee、Shie-Ming Peng
    DOI:10.1021/om100751r
    日期:2010.11.22
    silver(I) bis(carbene) complexes have been prepared through the reactions of silver oxide with related imidazolium salts. The palladium(II) bis(carbene) complexes were synthesized from their corresponding silver(I) complexes via the technique of transmetalation. In solution, both trans-anti and trans-syn rotamers are observed for these square-planar Pd(II) complexes. In the solid state, the complex [1-methyl-3-(methyl
    通过氧化银与相关的咪唑鎓盐的反应,已经制备了含有葡糖吡喃糖苷的银(I)双(卡宾)配合物。钯(II)双(卡宾)配合物是通过相应的银(I)配合物通过金属转移技术合成的。在溶液中,这两种反式-反式和反式-顺式旋转异构体都观察到这些正方形平面的Pd(II)配合物。在固态下,配合物[1-甲基-3-(甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-α- d-吡喃吡喃-6-基)咪唑-2-亚甲基] 2 PdBr 2采用反式构象,而配合物[1-乙基-3-(甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖-6-基)咪唑-2-亚烷基] 2 PdBr 2和[1-正丁基-3-(甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖- 6-基)咪唑-2-亚基] 2 PdBr 2具有反式-顺式构象。最后两个反式-syn-化合物中两个吡喃葡萄糖苷基团之间的空间拥挤可能通过咪唑环的倾斜和柔性CH 2的
  • Synthesis of the first pseudosugar-C-disaccharide. A potential antigen for eliciting glycoside-bond forming antibodies with catalytic groups
    作者:Christel Barbaud、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks
    DOI:10.1016/0040-4020(95)00505-3
    日期:1995.8
    A number of synthetic routes to the first pseudo-C-disaccharide ever prepared has been studied. The compound, methyl 7-((1S,3R,4R,5S,6S)-1-amino-3-hydroxymethyl-4,5,6trihydroxycyclohexyl) -6,7-dideoxy-α-D-gluco-heptopyranoside (1), is structurally related to cellobiose, but includes a crucial amino-functionality at the pseudoanomeric centre. It was prepared by 1,2-addition of the anion of methyl 6
    已经研究了许多制备第一个假C-二糖的合成途径。化合物7-(((1S,3R,4R,5S,6S)-1-氨基-3-羟甲基-4,5,6三羟基环己基)-6,7-二脱氧-α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷(1)与纤维二糖在结构上相关,但在假异构中心具有关键的氨基功能。它是通过将1,6,7-二脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖-庚基-6吡喃吡喃果糖苷的阴离子1,2-加成到(4R,5S,6R)-3-苄氧基甲基-4,5,6-三苄氧基-2-环己烯酮,然后将叔醇立体选择性转化为叠氮化物,最后还原。
  • Selective Synthesis Under Microwave Irradiation of Carbohydrate Derivatives Containing Unsaturated Systems
    作者:Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros、Paula Rodrigues
    DOI:10.1002/ejoc.200700154
    日期:2007.8
    The selective synthesis of sugars containing vinyl ester- and vinyl ether-type side chains was developed by means of esterification and Wittig olefination procedures. The studies were focused on the anomeric position of D-xylose and on the primary carbon positions of D-glucose and sucrose. Microwave heating was used in both cases, and the results obtained show the usefulness of microwave irradiation
    含有乙烯基酯和乙烯基醚型侧链的糖的选择性合成是通过酯化和 Wittig 烯化程序开发的。研究集中在 D-木糖的异头位置以及 D-葡萄糖和蔗糖的主要碳位置。在这两种情况下都使用了微波加热,所获得的结果表明微波辐射对于开发碳水化合物化学清洁技术的有用性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
  • Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 19,26
    作者:Helferich et al.
    DOI:——
    日期:——
  • CICERO, DANIEL;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 1131-1144
    作者:CICERO, DANIEL、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE
    DOI:——
    日期:——
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