7-chloro-N-(4-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)pentyl)quinolin-4-amine | 1373166-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-(4-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)pentyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: N1-(7-chloro-4-quinolyl)-N4-(6-methoxy-8-quinolyl)pentane-1,4-diamine；1-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-4-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
• CAS: 1373166-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₄O
• 分子量: 420.942
• InChiKey: XGGLHZNSHPBQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 伯氨喹 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到7-chloro-N-(4-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)pentyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of primaquine–chloroquine twin drug: a novel heme-interacting molecule prevents free heme and hydroxyl radical-mediated protein degradation

  摘要：

  氧化和降解蛋白质的积累是氧化应激的标志。在不同的病理条件下，血蛋白（如血红蛋白）降解会产生血红素，血红素具有促氧化作用，会诱发氧化应激和炎症，导致蛋白质降解。此外，还原过渡金属离子 Fe2+ 可产生有毒的羟自由基（ËOH），导致蛋白质降解。因此，合成一种能解毒游离血红素、螯合 Fe+2 并通过清除 ËOH 而显示抗氧化活性的化合物将有利于防止蛋白质降解。在此，我们报告了一种新型血红素相互作用的伯氨喹-氯喹孪生药物（PQCL）的合成过程，这种药物可以螯合游离铁，并通过铁还原抗氧化能力显示出卓越的抗氧化活性。PQCL 可防止ËOH 和血红素介导的蛋白质降解。PQCL 还能清除以氮为中心的自由基（2,2-二苯基-1-苦基肼）。因此，我们合成了一种与血红素相互作用的分子--PQCL，它能够防止游离血红素和ËOH介导的蛋白质降解。

  DOI：

  10.1039/c3md00019b